tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-phenylmethyl]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate | 1229621-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-phenylmethyl]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 1229621-14-0
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₄
• 分子量: 583.811
• InChiKey: CLPHCOQWXPSMNH-OVPNZABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-phenylmethyl]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-((S)-((((1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methyl)amino)(phenyl)methyl)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的迈克尔加成法一站式建立多个连续的手性中心

  摘要：

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1004586
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2(R)-methoxy-10-bornylamine 、 tert-butyl cinnamate 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以71%的产率得到tert-butyl (2S,3R)-2-[(S)-[benzyl-[[(1R,2R,4R)-2-methoxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methyl]amino]-phenylmethyl]-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性胺的迈克尔加成法一站式建立多个连续的手性中心

  摘要：

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo1004586

文献信息

• One-Pot Construction of Multiple Contiguous Chiral Centers Using Michael Addition of Chiral Amine
  作者：Minoru Ozeki、Shunsuke Ochi、Noboru Hayama、Shinzo Hosoi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1021/jo1004586

  日期：2010.6.18

  Multiple contiguous chiral centers were constructed in one pot using three types of multistep reactions initiated with the Michael addition of N-benzyl-2(R)-methoxy-(+)-10-bornylamide to α,β-unsaturated esters, i.e., asymmetric Michael−aldol reaction, double Michael addition, and double Michael−aldol reaction. The chiral 2-methoxy-10-bornyl group as well as the benzyl group on the amino group of the

  使用三种类型的多步反应，在一个锅中构建多个连续的手性中心，其中三步反应是通过将N-苄基-2（R）-甲氧基-（+）-10-冰片酰胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯（即不对称酯）迈克尔·奥尔多反应，迈克尔加成反应加倍和迈克尔·奥尔多反应加倍。通过用NIS（4当量）和多个连续的β-氨基酯处理，可以很容易地裂解迈克尔-醛醇缩合反应中产物的手性2-甲氧基-10-冰片基以及氨基上的苄基以高收率获得手性中心。作为应用，在不对称迈克尔-醛醇缩合反应中获得的β-氨基-β'-羟基酯以高收率转化为β-内酰胺衍生物。