Diethyl 4-((methylamino)(phenyl)methylene)-2-pentenedioate | 53256-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Diethyl 4-((methylamino)(phenyl)methylene)-2-pentenedioate
• 英文别名: diethyl (E,4Z)-4-[methylamino(phenyl)methylidene]pent-2-enedioate
• CAS: 53256-32-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: SWAHPRMUBOCHKC-SCKUGUCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(methylamino)-3-phenylacrylate 、 丙炔酸乙酯 生成 Diethyl 4-((methylamino)(phenyl)methylene)-2-pentenedioate
  参考文献：
  名称：

  新的二烯胺酯及其环化成烟酸的α-吡啶酮

  摘要：

  通过将烯氨基酯（1b–g）加到丙酸甲酯和丙酸乙酯（2a–b）中，可以得到新的二烯氨基酯（3b–k）。基于光谱数据分配Z，E-构型和反式构象，所述光谱数据还指示在存在时苯基的非共面性。乙炔二羧酸酯的相应加合物（18和19）的分子具有顺式的构型，因此有可能在热力学和动力学控制产物之间进行区分。氘化实验表明存在1,5质子转移，而对整个NMR谱图系列的比较检查则提供了头对尾附着的证据。试图捕集中间体两性离子10导致形成15a–b对应于环丁烯中间体。该反应代表了苯核的新合成和获得甲基三苯甲基和2,4,6-联苯三羧酸的实用方法。烯胺酯加成至三键的最佳解释是通过共同的关键中间体（类型为5或10的两性离子）发生。前者因质子转移而崩溃，所得亚氨基衍生物6互变异构为3。后者环化成不可分离的环丁烯12，其通过开环产生偶极物质13，其进一步与丙酸酯反应。通过在160-190°的偶极非质子溶剂中环化二烯氨基酯3a–

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97056-5

文献信息

• New dienamino esters and their cyclization to α-pyridones of nicotinic acid
  作者：N. Anghelide、C. Draghici、D. Raileanu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97056-5

  日期：1974.1

  New dienamino esters (3b–k) were obtained by addition of enamino esters (1b–g) to methyl and ethyl propiolate (2a–b). Z,E-Configuration and a transoid conformation were assigned on the basis of spectral data which indicate also noncoplanarity of phenyl groups whenever present. The corresponding adducts with acetylenedicarboxylic ester (18 and 19) have a cisoid conformation and it was possible to differentiate

  通过将烯氨基酯（1b–g）加到丙酸甲酯和丙酸乙酯（2a–b）中，可以得到新的二烯氨基酯（3b–k）。基于光谱数据分配Z，E-构型和反式构象，所述光谱数据还指示在存在时苯基的非共面性。乙炔二羧酸酯的相应加合物（18和19）的分子具有顺式的构型，因此有可能在热力学和动力学控制产物之间进行区分。氘化实验表明存在1,5质子转移，而对整个NMR谱图系列的比较检查则提供了头对尾附着的证据。试图捕集中间体两性离子10导致形成15a–b对应于环丁烯中间体。该反应代表了苯核的新合成和获得甲基三苯甲基和2,4,6-联苯三羧酸的实用方法。烯胺酯加成至三键的最佳解释是通过共同的关键中间体（类型为5或10的两性离子）发生。前者因质子转移而崩溃，所得亚氨基衍生物6互变异构为3。后者环化成不可分离的环丁烯12，其通过开环产生偶极物质13，其进一步与丙酸酯反应。通过在160-190°的偶极非质子溶剂中环化二烯氨基酯3a–