2-(3-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one | 743430-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-3′-hydroxyflavone；2-(3-Hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-on
• CAS: 743430-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: QCBVVYLBNAZDPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 生成 5,3'-dihydroxy-7-methoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  花青素。第一部分：选择性甲基化和去甲基化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004065
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-benzyloxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(3-hydroxy-phenyl)-5,7-dimethoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  981.螯合系统。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520005027

文献信息

• Biotransformation of 5,7-Methoxyflavones by Selected Entomopathogenic Filamentous Fungi
  作者：Mateusz Łużny、Tomasz Tronina、Ewa Kozłowska、Edyta Kostrzewa-Susłow、Tomasz Janeczko

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c00136

  日期：2021.4.7

  transformations. Only in the case of 5,7,3′,4′,5′-pentamethoxyflavone, the strains were able to attach a sugar molecule in place of the methoxy substituent to give 3′-O-β-d-(4″-O-methylglucopyranosyl)-5,7,4′,5′-tetramethoxyflavone. However, we observed the tested strains’ ability to selectively demethylate/hydroxylate the carbon C-3′ and C-4′ of ring B of the substrates used. The structures of four hydroxyl-derivatives

  5,7-二甲氧基黄酮（一种菊花蛋白衍生物）存在于许多植物中，即使在高剂量下也显示出非常低的毒性。基于此现象，我们对通过化学合成获得的一系列菊花，芹菜素和甘油三酸酯的甲氧基衍生物进行了生物转化。我们使用了具有致病性的真菌菌株，证实了它们具有同时黄酮类化合物的羟化/去甲基化和糖基化的能力。甲氧基的数量和连接位置都影响生物转化率和产物的新生量。根据产品和半产品结构，可以得出结论，它们是级联转换的结果。仅在5,7,3'，4'，5'-五甲氧基黄酮的情况下，菌株能够连接糖分子代替甲氧基取代基以产生3'- O-β- d-（4″ -O-甲基吡喃葡萄糖基）-5,7,4'，5'-四甲氧基黄酮。但是，我们观察到了所测试菌株对所用底物B环的碳C-3'和C-4'进行选择性去甲基化/羟化的能力。确定了四种羟基衍生物的结构：4'-羟基-5,7-二甲氧基黄酮，3'-羟基-5,7-二甲氧基黄酮，3'-羟基-5,7,4'，5'-四甲氧基黄酮和5
• Shaw; Simpson, 1952, p. 5027,5030
  作者：Shaw、Simpson

  DOI：——

  日期：——
• Anthoxanthins. Part I. Selective methylation and demethylation
  作者：T. H. Simpson、J. L. Beton

  DOI：10.1039/jr9540004065

  日期：——
• 981. Chelate systems. Part II
  作者：B. L. Shaw、T. H. Simpson

  DOI：10.1039/jr9520005027

  日期：——