methyl 7-methoxyquinoline-3-carboxylate | 1261236-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-methoxyquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1261236-48-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: MWPAWFRYCVOTTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-methoxyquinoline-3-carboxylate 在 N-苄基-1,4-二氢吡啶-3-甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 7-methoxy-1-methyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Access to a New Class of Dual DYRK1A/CLK1 Inhibitors Possessing a Simple Dihydroquinoline Core

  摘要：

  DYRK（双特异性酪氨酸磷酸化调控激酶）蛋白激酶家族与多种神经退行性疾病的发病机制有关。其中，DYRK1A 蛋白激酶被认为与阿尔茨海默病（AD）和唐氏综合征有关，因此已成为极具吸引力的治疗靶点。DYRKs是CMGC（CDK、MAPKK、GSK3和CLK）激酶组的一个子集。在这组激酶中，类似 CDC2 的激酶（CLKs），如 CLK1，与 DYRKs 关系密切，作为治疗 AD 的潜在靶点也引起了人们的极大兴趣。基于之前文献中描述的抑制剂（即 TG003 和 INDY），我们在这项工作中报告了一类新的二氢喹啉类化合物，它们对 hDYRK1A 和 hCLK1 具有纳摩尔范围的抑制活性。此外，有大量证据表明，氧化应激在老年痴呆症中起着重要作用。令人高兴的是，最有效的双激酶抑制剂 1p 具有抗氧化和清除自由基的特性。最后，本文还讨论了这类新型 DYRK1A/CLK1 抑制剂的药物相似性和分子对接研究。

  DOI：

  10.3390/molecules28010036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 7-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺介导的3-芳基烯丙基叠氮化物的自由基环化：3-取代的喹啉的合成

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400637

文献信息

• Quinoline derivatives and preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10227355B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The patent discloses novel quinoline derivatives of formula (I), (Formula should be inserted here) and process for preparing the same. The compounds of formula (I) can be further used for the synthesis of Inhibitors like Kinase Tyrosine Inhibitors.

  该专利公开了式 (I) 的新型喹啉衍生物（此处应插入式）及其制备方法。式 (I) 化合物可进一步用于合成激酶酪氨酸抑制剂等抑制剂。
• Iodine-Mediated Intramolecular Electrophilic Aromatic Cyclization in Allylamines: A General Route to Synthesis of Quinolines, Pyrazolo[4,3-<i>b</i>]pyridines, and Thieno[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Harikrishna Batchu、Soumya Bhattacharyya、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/ol303109m

  日期：2012.12.21

  An unprecedented synthesis of aromatic ring annulated pyridines from suitably substituted primary allylamines via intramolecular electrophilic aromatic cyclization mediated by molecular iodine under mild conditions is described.
• QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS H-PGDS INHIBITORS
  申请人：Astex Therapeutics Limited

  公开号：EP3390384B1

  公开（公告）日：2021-09-15
• NOVEL QUINOLINE DERIVATIVES AND PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20180237448A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The patent discloses novel quinoline derivatives of formula (I), (Formula should be inserted here) and process for preparing the same. The compounds of formula (I) can be further used for the synthesis of Inhibitors like Kinase Tyrosine Inhibitors.
• [EN] QUINOLINE-3-CARBOXAMIDES AS H-PGDS INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLÉINE-3-CARBOXAMIDES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE H-PGDS
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2017103851A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds of Formula (XI) wherein R1a, R2a, R3a, R4a, R5a, R6a, and Aa are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) inhibitors and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.