ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoate | 247242-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)acrylate；ethyl (Z)-3-amino-3-(2-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 247242-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂
• 分子量: 209.22
• InChiKey: ZETGKRLZTSNBST-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 242.0h， 生成 2-Amino-4-(2-fluoro-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Chloro-5 H -1,2,3-dithiazol-5-one：一种很好的α，β-不饱和β-氨基酯的α-硫氰化剂

  摘要：

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01235-6
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-amino-3-(2-fluorophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  A rapid access to substituted oxazoles via PIFA-mediated oxidative cyclization of enamides

  摘要：

  A facile and rapid access to multi-substituted oxazoles has been achieved under mild reaction conditions in a short reaction time. Reaction of enamides 1 with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (PIFA) in trifluoroethanol (TFE) at room temperature for 15 min afforded the desired oxazoles 2 in moderate to excellent yields (58-98%). A wide range of functional group tolerance has been observed for these transformations. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.027

文献信息

• CuI-catalyzed synthesis of multisubstituted pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones through tandem Ullmann-type C–N cross-coupling and intramolecular amidation reaction
  作者：Baichuan Mo、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1039/d3ra04454h

  日期：——

  2-a]pyrimidin-4-ones were synthesized via a one-pot tandem CuI-catalyzed C–N bond formation/intramolecular amidation reaction at 130 °C in DMF. This protocol features simple operation, broad substrate scope, good functional group tolerance and gram scale preparation, thus allowing practical and modular synthesis of pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones from readily available 2-halopyridine and (Z)-3-amino-3-arylacrylate

  通过一锅串联 CuI 催化 C-N 键形成/分子内酰胺化反应在 130 °C DMF 中合成各种多取代吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮。该方案具有操作简单、底物范围广、官能团耐受性好和克级制备的特点，从而可以从容易获得的2-卤代吡啶和( Z )-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮进行实用和模块化合成。 3-氨基-3-芳基丙烯酸酯的产率良好至优异。
• Uracil derivatives and pesticides containing the same as active ingredient
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LIMITED

  公开号：EP0438209A1

  公开（公告）日：1991-07-24

  Uracil derivatives of formula (I): wherein A, B, R1 R2, Z1 and z2 are defined herein, are pesticides.

  式 (I) 的尿嘧啶衍生物： 其中 A、B、R1 R2、Z1 和 z2 在此定义的农药。
• Bae, Su-Hak; Kim, Kyongtae; Park, Young Ja, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 159 - 172
  作者：Bae, Su-Hak、Kim, Kyongtae、Park, Young Ja

  DOI：——

  日期：——
• US5116404A
  申请人：——

  公开号：US5116404A

  公开（公告）日：1992-05-26
• 4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one: a good α-thiocyanating agent for α,β-unsaturated β-amino esters
  作者：Young Seok Park、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01235-6

  日期：1999.8

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with 3-alkyl (or aryl)-3-amino-2-propenoate esters in DMSO at 120°C gave the corresponding 2-thiocyanated esters 4 (major) and 5-alkoxycarbonyl-4-alkyl (or aryl)-4-thiazolin-2-ones 5 (minor), whereas the esters bearing a strong electron-withdrawing group at C-3 under the same conditions afforded 5 and/or 4-substituted 5-alkoxycarbonyl-2-aminothiazoles

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。