2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-erythro-hept-4-en3-ulose | 173241-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-erythro-hept-4-en3-ulose
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-dimethyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 173241-41-3
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ZJTOOLLBLOGTDH-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-erythro-hept-4-en3-ulose 在 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (1R,3S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5,8,9,10-tetramethoxy-1,3,6-trimethyl-1H-benzo[g]isochromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ventilanones A 和 B 的不对称全合成，两种天然存在的来自 Ventilagoharmandiana 的吡喃萘醌

  摘要：

  新型吡喃萘醌类ventilanone A和ventilanone B的不对称合成，分离自泰国特有植物VentilagoHarmandiana，通过采用l-鼠李糖和没食子酸作为起始原料。关键反应是利用新引入的试剂 PhSCF 2 H /SnCl 4对含有吸电子甲酯的空间位阻芳烃进行甲酰化，以及利用衍生自l-鼠李糖。所开发的合成方法解决了长期存在的含有吸电子基团的空间位阻芳烃的甲酰化问题，并适用于合成其他在芳环和吡喃环上具有取代基的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-1773-4386
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-O-乙酰-1,5-酐-2,6-双脱氧-L-阿拉伯-己-1-糖醇 在 重铬酸吡啶 、 氨 、 三甲基铝 、 乙酸酐 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 2,6-anhydro-1,4,5,7-tetradeoxy-D-erythro-hept-4-en3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Ventilanones A 和 B 的不对称全合成，两种天然存在的来自 Ventilagoharmandiana 的吡喃萘醌

  摘要：

  新型吡喃萘醌类ventilanone A和ventilanone B的不对称合成，分离自泰国特有植物VentilagoHarmandiana，通过采用l-鼠李糖和没食子酸作为起始原料。关键反应是利用新引入的试剂 PhSCF 2 H /SnCl 4对含有吸电子甲酯的空间位阻芳烃进行甲酰化，以及利用衍生自l-鼠李糖。所开发的合成方法解决了长期存在的含有吸电子基团的空间位阻芳烃的甲酰化问题，并适用于合成其他在芳环和吡喃环上具有取代基的类似物。

  DOI：

  10.1055/a-1773-4386

文献信息

• A Concise, Enantioselective Synthesis of (−)- and (+)-Hongconin
  作者：Prashant P. Deshpande、Kenneth N. Price、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo951602h

  日期：1996.1.1

  Optically pure enone 9c, available in three steps from known 6-deoxy D-galactal derivative 7b, reacts with cyanophthalide 6 to directly afford the natural product (-)-hongconin (1), a compound from traditional Chinese medicine recently shown to exhibit antianginal activity. The enantiomer of 1 and its (+)-cis-diastereomer were also synthesized in a parallel fashion from the L-sugar counterpart. The

  从已知的6-脱氧D-半乳糖衍生物7b分三步得到的光学纯的烯酮9c与氰基邻苯二甲酸酯6反应，可直接提供天然产物（-）-hongconin（1），这是一种来自中药的化合物，最近被证明具有抗心绞痛的作用活动。1的对映异构体及其（+）-顺式-非对映异构体也以平行方式由L-糖对应物合成。使用C-糖苷Michael受体而不是O-糖苷对应物，代表了邻苯二甲酸酯环化方法在合成许多其他此类光学纯的异色蒽醌中的潜在有用简化方法，因为它避免了相关合成方案后期的额外步骤带来的不便将剩余的乙缩醛部分还原操作成所需的吡喃环取代基。