8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid | 280572-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid
• CAS: 280572-85-2
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: XICQOURXOZKZQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 Ra-Ni 、 叠氮磷酸二苯酯 、 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-oxomesembrine
  参考文献：
  名称：

  双（烷硫基）卡宾与异氰酸乙烯基酯的[4 +1]环加成反应。（+/-）-半膜全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] Sceletium生物碱甲基苯丙氨酸甲酯已通过具有双（烷硫基）卡宾与官能化的异氰酸乙烯基酯的[4 +1]环加成的序列合成，总收率为13％。

  DOI：

  10.1021/ol005706c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双（烷硫基）卡宾与异氰酸乙烯基酯的[4 +1]环加成反应。（+/-）-半膜全合成。

  摘要：

  [反应：见正文] Sceletium生物碱甲基苯丙氨酸甲酯已通过具有双（烷硫基）卡宾与官能化的异氰酸乙烯基酯的[4 +1]环加成的序列合成，总收率为13％。

  DOI：

  10.1021/ol005706c

文献信息

• [4 + 1] Cycloaddition of Bis(alkylthio)carbenes with Vinyl Isocyanates. Total Synthesis of (±)-Mesembrine
  作者：James H. Rigby、Weitong Dong

  DOI：10.1021/ol005706c

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The Sceletium alkaloid mesembrine has been synthesized in 13% overall yield by a sequence featuring a [4 + 1] cycloaddition of a bis(alkylthio)carbene with a functionalized vinyl isocyanate.

  [反应：见正文] Sceletium生物碱甲基苯丙氨酸甲酯已通过具有双（烷硫基）卡宾与官能化的异氰酸乙烯基酯的[4 +1]环加成的序列合成，总收率为13％。