2-Methylene-nonanoyl chloride | 172687-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2-Methylene-nonanoyl chloride
• 英文别名: 2-Methylidenenonanoyl chloride；2-methylidenenonanoyl chloride
• CAS: 172687-07-9
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: MOWXBCXRPJLRTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-nonanoyl chloride 在 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-methyl-2-(2-oxononanoylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种由末端烯烃制备α-酮酸衍生物的高效通用方法

  摘要：

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01638-x
• 作为产物：
  描述：

  2-庚基丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-Methylene-nonanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种由末端烯烃制备α-酮酸衍生物的高效通用方法

  摘要：

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01638-x

文献信息

• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: a versatile methodology to prepare the cyclic and acyclic α-methylene or α-keto acid derivatives from the corresponding terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Yu-Wei Liu、Cheng-Han Hsieh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.013

  日期：2004.5

  Ozonolysis of mono-substituted alkenes A-1 followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2–Et2NH affords α-substituted acroleins A-2 in good yields. Under very mild reaction conditions, these α-substituted acroleins A-2 can be easily converted to α-methylene esters A-4, which could be further converted to the corresponding α-keto esters A-5. This methodology can be also applied to the preparation

  将单取代的烯烃A - 1进行臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，可得到高产率的α-取代的丙烯醛A - 2。在非常温和的反应条件下，这些α-取代的丙烯醛A - 2可以轻松转化为α-亚甲基酯A - 4，然后可以进一步转化为相应的α-酮酸酯A - 5。该方法还可用于制备α-亚甲基内酯B - 4，具有各种环尺寸的α-亚甲基内酰胺和α-酮内酯B - 5。
• US8785200B2
  申请人：——

  公开号：US8785200B2

  公开（公告）日：2014-07-22
• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• An efficient and versatile method for the preparation of α-keto acid derivatives from terminal alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Wei-Chih Lin

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01638-x

  日期：1995.10

  Ozonolysis of terminal alkenes followed by reacting with a preheated mixture of CH2Br2-Et2NH affords α-substituted acroleins, which can be converted to α-keto acid derivatives in three steps, under very mild reaction conditions.

  末端烯烃的臭氧分解，然后与CH 2 Br 2 -Et 2 NH的预热混合物反应，得到α-取代的丙烯醛，可以在非常温和的反应条件下分三步将其转化为α-酮酸衍生物。