7-氨基-3-(1,2,3-三唑-4-硫代)甲基-头孢环-4-羧酸 | 37539-03-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 7-氨基-3-(1,2,3-三唑-4-硫代)甲基-头孢环-4-羧酸
• 中文别名: 头孢哌酮杂质D；7-氨基-3-[(1H-1,2,3-三唑-4-硫代)甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
• 英文名称: 3-<(1H-1,2,3-triazol-4-ylthio)methyl>cephem
• 英文别名: SJ000285920；TACA；(7R,8R)-7-amino-3-[1H-1,2,3-triazole-4-yl-thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-Amino-3-[(1H,1,2,3-triazol-4-yl)thio]methylceph-3-em-4-carboxylic Acid；(6R,7R)-7-azaniumyl-8-oxo-3-(2H-triazol-4-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 37539-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃S₂
• mdl: MFCD28988528
• 分子量: 313.361
• InChiKey: MLOZJRLUNNFSGD-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  >158°C (Subl.)
• 沸点：
  723.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  加热、超声处理轻微溶于甲醇、轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

7-氨基-3-(1,2,3-三唑-4-硫代)甲基-头孢环-4-羧酸常用于制备三唑类半合成头孢菌素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonylacetoxy-succinimide 、 7-氨基-3-(1,2,3-三唑-4-硫代)甲基-头孢环-4-羧酸 在 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-7t-(2-methanesulfonyl-acetylamino)-8-oxo-3-(1(2)H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-磺酰基乙酰胺基-3-cephem-4-羧酸的合成及构效关系。

  摘要：

  描述了一系列在3位带有乙酰氧基甲基或杂环硫代甲基取代基的7-磺酰基乙酰氨基-3-cephem-4-羧酸的合成以及体外和体内活性。延长连接至磺酰基的烷基链可提高革兰氏阳性活性，但对革兰氏阴性活性的影响却是可变的。7-酰基侧链上的其他结构变化仅导致体外活性的微小变化。除了丁基磺酰基衍生物的保护作用不如体外活性所预测的那样，在感染小鼠中的保护效果通常与体外活性相当。用3-杂环硫代甲基取代3-乙酰氧基甲基导致体外和体内活性的总体提高。

  DOI：

  10.1021/jm00228a003
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-Trimethylsilyl 7-(Trimethylsilyl)amino-3-acetoxy methylceph-3-em-4-carboxylate 在 吡啶 、 甲醇 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-氨基-3-(1,2,3-三唑-4-硫代)甲基-头孢环-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Use of bistrimethylsilylated intermediates in the preparation of semisynthetic 7-amino-3-substituted cephems. Expedient syntheses of a new 3-[(1-methyl-1-pyrrolidinio)methyl]cephalosporin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a009

文献信息

• Cephalosporin intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04714760A1

  公开（公告）日：1987-12-22

  Stable, crystalline cephalosporin intermediates of the formula ##STR1## wherein X is HI or HCl and Nu and Nu.sup..sym. are certain N-containing heterocyclic rings attached via a sulfur atom or a ring nitrogen atom, respectively, which are substantially free of the .DELTA..sup.2 isomer; processes for, and intermediates in, the preparation of the above compounds; and processes for the preparation of broad-spectrum cephalosporin antibiotics.

  公式为##STR1##的稳定的、结晶的头孢菌素中间体，其中X为HI或HCl，Nu和Nu.sup..sym.是通过硫原子或环氮原子连接的某些含氮杂环，分别基本上不含.DELTA..sup.2异构体；上述化合物的制备过程和中间体；以及广谱头孢菌素抗生素的制备过程。
• 2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid derivatives
  申请人：Biochemie Gesellschaft m.b.H.

  公开号：US05484928A1

  公开（公告）日：1996-01-16

  Compound of formula IVe ##STR1## where Het is 2-pyridyl or 2-benzothiazolyl, are useful as acylating agents in preparing 7-[2-(2-amino-4-thiazol)-2-oxoacetyl]-cephalosporin intermediates.

  化合物的公式为IVe ##STR1##，其中Het是2-吡啶基或2-苯并噻唑基，可用作制备7-[2-(2-氨基-4-噻唑)-2-氧乙酰基]-头孢菌素中间体的酰化剂。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHEME
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042543A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的过程，包括在碱的存在下将化合物2与化合物3反应。
• Process for preparing cephalosporin intermediates
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04868294A1

  公开（公告）日：1989-09-19

  Processes for the preparation of stable, crystalline cephalosporin intermediates of the formula ##STR1## wherein X is HI or HCl, and Nu and Nu.sup..sym. are certain N-containing heterocyclic rings attached via a sulfur atom or a ring nitrogen atom, respectively, which are substantially free of the .DELTA..sup.2 isomer; processes for intermediates in the preparation of the above compounds; and processes for the preparation of broad-spectrum cephalosporin antibiotics.

  制备稳定、结晶头孢菌素中间体的方法，其中 X 是 HI 或 HCl，Nu 和 Nu.sup..sym. 是通过硫原子或环氮原子连接的某些含氮杂环，这些中间体基本不含有 .DELTA..sup.2 异构体；制备上述化合物的中间体的方法；以及制备广谱头孢菌素抗生素的方法。
• An efficient method for the preparation of 3-(substituted thiomethyl)-7-aminocephalosporins.
  作者：ISAMU SAIKAWA、SHUNTARO TAKANO、KAISHU MOMONOI、ISAMU TAKAKURA、KIYOSHI TANAKA、CHIAKI KUTANI

  DOI：10.1248/cpb.33.5534

  日期：——

  A practical method to prepare 7-amino-3-(substituted thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids (1) was developed. The acetoxy group of 3-acetoxymethyl-7-amino-3-cephem-4-carboxylic acid (7-ACA, 2) was displaced by various thiols in the presence of strong acids (including Lewis acids) under nonaqueous conditions to afford 1 in high yields. Similar substitution of the Δ2-isomers of 2 was achieved by the same method.

  我们开发了一种制备 7-氨基-3-（取代的硫甲基）-3-头孢-4-羧酸（1）的实用方法。在强酸（包括路易斯酸）存在的非水条件下，3-乙酰氧甲基-7-氨基-3-头孢-4-羧酸（7-ACA，2）的乙酰氧基被各种硫醇取代，从而以高产率制备出 1。用同样的方法还可以实现 2 的 Δ2- 异构体的类似取代。