N-Cbz-L-threonine methyl ester | 57224-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Cbz-L-threonine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 57224-63-2；62076-80-6；84449-06-9；98777-33-4；98777-34-5；100157-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: OPZWAOJFQFYYIX-HCCKASOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -18 º (c=1, MeOH)
• 沸点：
  410.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2100 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

应用

N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

1. 第一步：在1000毫升三口烧瓶中加入70克L-苏氨酸和500毫升甲醇。控制温度低于0℃，滴加64毫升氯化亚砜。滴加完毕后，加热回流4小时。在55℃下减压蒸馏至干燥，得到L-苏氨酸甲酯盐酸盐油状物100克（以产率100%计算）。

2. 第二步：在2升烧杯中加入L-苏氨酸甲酯盐酸盐100克、600毫升水。用碳酸氢钠调节pH至碱性，滴加z-cl 110克，并用2摩尔/升的氢氧化钠溶液将pH调整到8-9之间反应。反应完成后，加入乙酸乙酯1升萃取，用水500毫升洗涤一次，再用饱和盐水500毫升洗涤一次。用100克无水硫酸钠干燥后抽滤，并减压蒸馏至固体析出。添加600毫升石油醚结晶，抽滤，烘干得到N-苄氧羰酰基-L-苏氨酸甲酯140克，产率89.1%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基二苯基磷酸酯 、 N-Cbz-L-threonine methyl ester 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到methyl 3-benzhydryloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸二苯甲基二苯酯作为烷基化剂的醇和羧酸的O-二苯甲基化

  摘要：

  磷酸二苯甲基二苯酯在温和条件下分别与各种醇和羧酸迅速反应生成二苯甲基醚和酯，而羟酸可在醇位点选择性烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91201-8

文献信息

• O-diphenylmethylation of alcohols and carboxylic acids using diphenylmethyl diphenyl phosphate as alkylating agent
  作者：Miltiadis Kolovos、Cleanthis Froussios

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91201-8

  日期：1984.1

  Diphenylmethyl diphenyl phosphate reacts quickly under mild conditions with various alcohols and carboxylic acids towards diphenylmethyl ethers and esters respectively while hydroxyacids can be selectively alkylated at the alcohol site.

  磷酸二苯甲基二苯酯在温和条件下分别与各种醇和羧酸迅速反应生成二苯甲基醚和酯，而羟酸可在醇位点选择性烷基化。