1-(2,2-dimethylphenyl)acetyl-β-D-glucopyranose | 1270060-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,2-dimethylphenyl)acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] 2-methyl-2-phenylpropanoate
• CAS: 1270060-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₇
• 分子量: 326.346
• InChiKey: BBMINRKVVCDXHW-RGDJUOJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylphenyl)acetyl-β-D-glucopyranose 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  一系列苯乙酸1-β- O-酰基葡糖苷的合成及其与相应的酰基葡糖醛酸苷的酰基迁移和水解动力学比较

  摘要：

  我们报告了 1-β- O-酰基葡萄糖苷 的共轭 苯乙酸 （PAA），R-和 S-α-甲基-PAA 和 α，α'-二甲基-PAA，并通过NMR方法测量其转酰基和水解反应性。这些是酰基葡糖醛酸苷的类似物，其酰基转移动力学在药物不良反应中可能很重要。这项工作的目的之一是调查是否如先前所推测的那样，酰基葡糖醛酸内酯的游离羧酸盐基团是否在内部机理中起作用。酰基移民。另外，已知此类酰基葡糖苷本身就是内源性生化物质，并且对其进行了研究。酰基移民倾向是新颖的。我们先前描述的选择性酰化程序已证明在以下方面非常成功1-β- O-酰基葡糖醛酸 综合以及随后应用于 6- O-三苯甲基葡萄糖，它具有良好的收率和优异的端基异构体选择性。轻度酸解邻三苯甲基中间体以优异的产率得到所需的酰基葡糖苷，基本上具有完全的β-选择性。测量酰基葡萄糖苷通过1 H NMR光谱进行的转酰基反应动力学（仅基于pH 7.4的水性缓冲液中1-

  DOI：

  10.1039/c0ob00820f
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 在 N-甲基吗啉 、 水 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-(2,2-dimethylphenyl)acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一系列苯乙酸1-β- O-酰基葡糖苷的合成及其与相应的酰基葡糖醛酸苷的酰基迁移和水解动力学比较

  摘要：

  我们报告了 1-β- O-酰基葡萄糖苷 的共轭 苯乙酸 （PAA），R-和 S-α-甲基-PAA 和 α，α'-二甲基-PAA，并通过NMR方法测量其转酰基和水解反应性。这些是酰基葡糖醛酸苷的类似物，其酰基转移动力学在药物不良反应中可能很重要。这项工作的目的之一是调查是否如先前所推测的那样，酰基葡糖醛酸内酯的游离羧酸盐基团是否在内部机理中起作用。酰基移民。另外，已知此类酰基葡糖苷本身就是内源性生化物质，并且对其进行了研究。酰基移民倾向是新颖的。我们先前描述的选择性酰化程序已证明在以下方面非常成功1-β- O-酰基葡糖醛酸 综合以及随后应用于 6- O-三苯甲基葡萄糖，它具有良好的收率和优异的端基异构体选择性。轻度酸解邻三苯甲基中间体以优异的产率得到所需的酰基葡糖苷，基本上具有完全的β-选择性。测量酰基葡萄糖苷通过1 H NMR光谱进行的转酰基反应动力学（仅基于pH 7.4的水性缓冲液中1-

  DOI：

  10.1039/c0ob00820f