Methyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexene-1-carboxylate | 1332745-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1332745-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃Si
• 分子量: 308.493
• InChiKey: AGMUREGJIVXITR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexene-1-carboxylate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 silver hexafluoroantimonate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三氟甲磺酸 、 rhodium(III) chloride trihydrate 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-甲基-丁烯 、 iodobenzene diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 (1R,6S,12R,15S)-5,5-dimethyl-11,13-dioxatetracyclo[7.5.1.01,6.012,15]pentadec-9-ene-2,14-dione
  参考文献：
  名称：

  金催化串联反应实现的 Drimane 型倍半萜类化合物的全合成

  摘要：

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。

  DOI：

  10.1021/ja206837j
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-trimethylsilylbut-1-yne 、 methyl 3,3-dimethyl-6-oxocyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 碘 、 magnesium 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-hydroxy-5,5-dimethyl-6-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金催化串联反应实现的 Drimane 型倍半萜类化合物的全合成

  摘要：

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。

  DOI：

  10.1021/ja206837j

文献信息

• METHOD FOR CHEMICAL SYNTHESIS OF ANTROCIN AND USE THEREOF FOR SUPPRESSING NON-SMALL CELL LUNG CANCER
  申请人：TZENG YEW-MIN

  公开号：US20140350096A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention provides a method for preparing antrocin of pharmaceutically acceptable salts thereof via a series of gold-catalyzed cyclization to construct the (6-6-5) tricyclic core frame. The present invention also provides a use of a composition in preparing drugs for suppressing growth of non-small cell lung cancer cells, wherein the composition comprises an effective amount of antrocin or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了一种制备药学上可接受的盐的antrocin的方法，通过一系列金催化环化反应来构建(6-6-5)三环核心框架。本发明还提供了一种使用该组合物制备抑制非小细胞肺癌细胞生长的药物的方法，其中该组合物包括有效量的antrocin或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体。
• Total Syntheses of Drimane-Type Sesquiterpenoids Enabled by a Gold-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Hang Shi、Lichao Fang、Ceheng Tan、Lili Shi、Weibin Zhang、Chuang-chuang Li、Tuoping Luo、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ja206837j

  日期：2011.9.28

  Development of a gold-catalyzed tandem reaction of 1,7-diynes with both internal and external nucleophiles was realized, which constructed five chemical bonds, two rings, and two stereogenic centers in a single step. Based on the novel cascade transformation, we achieved a unified strategy toward the stereoselective total syntheses of C-15 oxygenated drimane-type sesquiterpenoids and their analogues

  实现了 1,7-二炔与内部和外部亲核试剂的金催化串联反应的开发，该反应一步构建了五个化学键、两个环和两个立体中心。基于新的级联转化，我们实现了对 C-15 含氧 drimane 型倍半萜类化合物及其类似物立体选择性全合成的统一策略，提供了天然产物 kuehneromycin A、antrocin、anhydromarasmone 和 marasmene 作为证明-概念研究。