3-(quinolin-3-yl)cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinolin-3-yl)cyclohexanone
• 英文别名: 3-Quinolin-3-ylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HIAXFBRBNYTCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2-环己烯-1-酮 在 HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 镍 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(quinolin-3-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  室温下镍催化亲电子试剂对喹啉进行位点选择性 C3-H 官能化

  摘要：

  在此，我们公开了一种温和且通用的镍催化方法，用于喹啉与各种亲电子试剂的排他性C3选择性硫醚化、烷基化、芳基化、酰化和磷酸化。未活化的喹啉可以在室温下无需定向基团即可官能化。对照实验表明，喹啉与烷基镍中间体β-H消除产生的氢化镍物质进行1,4-加成反应生成1,4-二氢喹啉，进一步通过随后对外部亲电试剂的亲核攻击和氧化芳构化生成C3-H功能化产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01553

文献信息

• Nickel Catalyzed Electrochemical Heteroarylation of Activated Olefins
  作者：Sylvie Condon、Daniel Dupré、Isabelle Lachaise、Jean-Yves Nédélec

  DOI：10.1055/s-2002-33654

  日期：——

  Conjugate addition reaction of heteroaryl halides to activated olefins has been successfully achieved by nickel catalysis combined with the consumable anode procedure and provides access to various functionalized hetertoaryl compounds with potential biological activity.

  杂芳基卤化物与活化烯烃的共轭加成反应已通过镍催化结合自耗阳极程序成功实现，并提供了获得具有潜在生物活性的各种功能化杂芳基化合物的途径。