1-(2-Amino-phenyl)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester | 281676-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-Amino-phenyl)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(2-aminophenyl)-8-ethenyl-8-ethyl-6,7-dihydro-5H-indolizine-3-carboxylate
• CAS: 281676-24-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: PUONVMCHYGRICD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-phenyl)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (±)-methyl rhazinilam-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  复杂有机分子中烃链段的 C-H 键活化：抗有丝分裂的拉齐尼兰的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0003223
• 作为产物：
  描述：

  8,8-Diethyl-1-(2-nitro-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 羟胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-Amino-phenyl)-8-ethyl-8-vinyl-5,6,7,8-tetrahydro-indolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的全合成：通过使用手性助剂进行不对称 C-H 键活化

  摘要：

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja026130k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Rhazinilam:  Asymmetric C−H Bond Activation via the Use of a Chiral Auxiliary
  作者：James A. Johnson、Ning Li、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja026130k

  日期：2002.6.1

  (-)-rhazinilam was synthesized in three major steps, namely the pyrrole synthesis, selective C[bond]H bond activation, and direct macrolactam formation. The key step involved asymmetric C[bond]H bond functionalization (dehydrogenation) of the diethyl group segment in intermediate 6. This was achieved by the attachment of chiral platinum complexes to the proximal nitrogen atom. A high degree of selectivity

  抗肿瘤剂 (-)-rhazinilam 在三个主要步骤中合成，即吡咯合成、选择性 C[键]H 键活化和直接大环内酰胺形成。关键步骤涉及中间体 6 中二乙基段的不对称 C[键]H 键官能化（脱氢）。这是通过将手性铂配合物连接到近端氮原子上来实现的。通过使用恶唑啉基酮手性助剂实现了高度的选择性 (60-75% ee)。
• C−H Bond Activation of Hydrocarbon Segments in Complex Organic Molecules:  Total Synthesis of the Antimitotic Rhazinilam
  作者：James A. Johnson、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja0003223

  日期：2000.7.1