(2-methylindolin-1-yl)(phenyl)methanone | 186792-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methylindolin-1-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: n-Benzoyl-2-methylindoline；(2-methyl-2,3-dihydroindol-1-yl)-phenylmethanone
• CAS: 186792-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD07150171
• 分子量: 237.301
• InChiKey: ZLZJKDOXFCLJKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰甲酸 、 (2-methylindolin-1-yl)(phenyl)methanone 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到(2-methylindoline-1,7-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下用α-酮酸使二氢吲哚脱羧酰化：合成7个取代的吲哚的简便策略。

  摘要：

  描述了通过CH键活化的具有α-酮酸的高度取代的二氢吲哚的钯催化的脱羧酰化。该方案提供了对已知具有多种生物学特性的C7-羰基吲哚的有效获取途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc06929c
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-allylphenyl)benzamide 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到(2-methylindolin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indolines and Quinoline via Cyclization of N-Arylsulfonyl-2-allylanilines Catalyzed by Brønsted Acid

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-10547

文献信息

• Synthesis and characterization of bridged bis(amidato) rare earth metal amides and their applications in C–N bond formation reactions
  作者：Bei Zhao、Yang Xiao、Dan Yuan、Chengrong Lu、Yingming Yao

  DOI：10.1039/c5dt04217h

  日期：——

  (n = 1, RE = La (1), Sm (2), Nd (3), Y (4); n = 2, RE = La (5), Nd (6); n = 3, RE = La (7), Nd (8); TMS = SiMe3) were successfully synthesized by treatment of H2Ln with RE[N(TMS)2]3 in a 1 : 1 molar ratio. Complexes 3, and 5–8 were characterized by single-crystal X-ray diffraction, and NMR characterization was carried out for the La complexes 1, 5, 7 and the Y complex 4. These complexes exhibited high

  基于三个双酰胺配体H 2 L n（n = 1-3）（H 2 L 1 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 CH 2 ]，H 2 L 2 = [（Me 3 C 6 H 2 CONHCH 2）2 C（CH 3）2 ]，H 2 L 3 = [Me 3 C 6 H 2 CONH（CH 2）2 ]2 NCH 3），八种双（酰胺基）三价稀土金属酰胺L n RE [N（TMS） 2 ]} 2（ n = 1，RE = La（ 1），Sm（ 2），Nd（ 3） ，Y（ 4）; n = 2，RE = La（ 5），Nd（ 6）; n = 3，RE = La（ 7），Nd（ 8）; TMS = SiMe 3）通过H的处理成功合成。 2 L n与RE [N（TMS） 2 ] 3的摩尔比为1：1。配合物3和5-8通过单晶X-射线衍射表征，和NMR表征进行了拉络合物1，5，7和Y复杂4。这些络合物
• Decarboxylative acylation of indolines with α-keto acids under palladium catalysis: a facile strategy for the synthesis of 7-substituted indoles
  作者：Minyoung Kim、Neeraj Kumar Mishra、Jihye Park、Sangil Han、Youngmi Shin、Satyasheel Sharma、Youngil Lee、Eui-Kyung Lee、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1039/c4cc06929c

  日期：——

  Palladium-catalyzed decarboxylative acylation of highly substituted indolines with alpha-keto acids via C-H bond activation is described. This protocol provides efficient access to C7-carbonylated indoles known to have diverse biological profiles.

  描述了通过CH键活化的具有α-酮酸的高度取代的二氢吲哚的钯催化的脱羧酰化。该方案提供了对已知具有多种生物学特性的C7-羰基吲哚的有效获取途径。
• N-Tosyl-(S)-Prolyl Chloride in Kinetic Resolution of Racemic Heterocyclic Amines
  作者：D. A. Gruzdev、S. A. Vakarov、G. L. Levit、V. P. Krasnov

  DOI：10.1007/s10593-014-1432-4

  日期：2014.3

  The kinetic resolution of racemic heterocyclic amines via acylation with N-tosyl-(S)-prolyl chloride was systematically investigated. It was established that racemic mixtures of aromatic amines could be resolved with high efficiency, while the acylation of 2- and 3-methylpiperidines occurred with low diastereoselectivity. A method for the preparation of enantiomerically pure (3R)-7,8-difluoro-3-methyl-3

  系统研究了外消旋杂环胺经N-甲苯磺酰基-（S）-脯氨酰氯酰化的动力学拆分。已经确定，芳族胺的外消旋混合物可以高效分离，而2-和3-甲基哌啶的酰化则以低的非对映选择性发生。开发了制备对映体纯的（3 R）-7,8-二氟-3-甲基-3,4-二氢-2 H- [1,4]苯并恶嗪的方法。
• 碳桥联双酰胺基稀土胺化物及其制备和在催 化醛与胺酰胺化合成反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104817583B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明公开了一种碳桥联双酰胺基稀土胺化物，其通式为：LnLn[N(Si Me3)2]}2，其中Ln为稀土金属，选自镧、钕、钐和钇中的一种，L代表碳桥联双酰胺基配体，n可取1或2或3，代表不同配体，稀土金属和配体不同，则其化学结构式也不同，本发明有针对性的公开了这种通式稀土胺化物的四种化学结构式。本发明的碳桥联双酰胺基稀土胺化物合成简单，结构明确，且收率高，分离纯化简单。本发明同时提供了上述化合物的制备方法及将其作为催化剂在催化醛与胺酰胺化合成反应中的应用方法，该应用方法条件温和，活性高，选择性好，底物适应范围广，催化剂用量少，而产物收率较高。
• Synthesis and characterization of rare earth/lithium complexes stabilized by ethylenediamine-bridged bis(phenolate) ligands and their activity in catalyzing amidation reactions
  作者：Nadia Ismaeel、Zhixing Zhuo、Sajid Imran、Dan Yuan、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d2dt02642b

  日期：——

  Rare earth/lithium complexes stabilized by ethylenediamine-bridged bis(phenolate) ligands have been synthesized and characterized. In addition to five rare earth/lithium amides isolated as major complexes, two other rare earth/lithium complexes bearing two phenolate ligands were also isolated. The activities of rare earth/lithium amides in catalyzing the amidation of aldehydes and amines were studied

  已经合成和表征了由乙二胺桥连双（酚盐）配体稳定的稀土/锂配合物。除了作为主要配合物分离的五种稀土/氨基锂外，还分离了另外两种带有两个酚盐配体的稀土/锂配合物。研究了稀土/氨基锂在催化醛和胺酰胺化中的活性，结果表明钇/锂络合物对多种底物具有高活性，在温和条件下以 42-99% 的收率生成 58 种酰胺。条件（即室温、3 小时反应时间、无添加剂）。更重要的是，这是第一个能够催化脂肪族伯胺酰胺化的稀土基催化剂的例子。