3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 501649-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 501649-91-8
• 化学式: C₂₂H₁₂F₆N₂O
• 分子量: 434.34
• InChiKey: LUSPTSCBHLRTMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基氨基)苯甲酸 、 间二(三氟甲基)苯胺 在 三氯化磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的 C−H 羧化的合成应用和机理见解：合成邻氨基苯甲酸、恶唑啉酮和喹唑啉酮的便捷途径

  摘要：

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，

  DOI：

  10.1021/ja9077705

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，