1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione | 1327704-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-5-(pyrrolidine-1-yl)pentane-1,5-dione；1-Phenyl-5-pyrrolidin-1-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 1327704-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BXMAOKBCEQMLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到5-hydroxy-5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of N-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone

  摘要：

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130975
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-苯甲酰基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906

文献信息

• Direct Room-Temperature Lactonisation of Alcohols and Ethers onto Amides: An “Amide Strategy” for Synthesis
  作者：Viviana Valerio、Desislava Petkova、Claire Madelaine、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.201203906

  日期：2013.2.18

  Last‐minute deal: A direct lactonisation of ethers and alcohols onto amides that proceeds at room temperature under mild conditions is reported (see scheme). This allows the effective saving of up to two unproductive, sequential deprotection operations in synthetic sequences. Mechanistic studies are described, and a new “amide strategy” that exploits the dual robustness/late‐stage selective activation

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。
• Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of <i>N</i>-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Mayuko Asano、Youko Udono

  DOI：10.1246/cl.130975

  日期：2014.3.5

  Reduction of N-(γ-oxoacyl)oxazolidinone with a borohydride reagent, such as NaBH4 or LiBEt3H, resulted in formation of the corresponding lactone or lactol. In contrast, when an aluminum hydride reagent was used instead of a borohydride reagent, reduction of N-(γ- or δ-oxoacyl)oxazolidinone proceeded unexpectedly to give not the corresponding lactone or lactol, but a tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivative, respectively, containing an oxazolidino group.

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。