α-Benzoylglutarsaeure-diethylester | 1593-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-Benzoylglutarsaeure-diethylester
• 英文别名: 2-benzoyl-glutaric acid diethyl ester；2-Benzoyl-glutarsaeure-diaethylester；Diethyl 2-benzoylpentanedioate
• CAS: 1593-10-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: VMSXKUSWFVMKML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Benzoylglutarsaeure-diethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-苯甲酰基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Facile Reductive Cyclizations. New Routes to Heterocycles.¹ I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01087a023
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 α-Benzoylglutarsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Facile Reductive Cyclizations. New Routes to Heterocycles.¹ I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01087a023

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α-Alkyl-Substituted β-Keto Esters and Amides through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Taiga Yurino、Ryo Nishihara、Toshihisa Yasuda、Shuangli Yang、Noriyuki Utsumi、Takeaki Katayama、Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04036

  日期：2024.4.12

  Asymmetric hydrogenation of α-alkyl-substituted β-keto esters and amides with the DIPSkewphos/3-AMIQ–Ru(II) catalyst system through dynamic kinetic resolution was examined. A series of β-keto esters and amides with a simple or functionalized α-alkyl group were applicable to this reaction, affording the α-substituted β-hydroxy esters and amides in ≥99% ee (anti/syn ≥ 99:1) in many cases. The 5 g scale

  采用 DIPSkewphos/3-AMIQ-Ru(II) 催化剂体系通过动态动力学拆分对 α-烷基取代的 β-酮酯和酰胺进行不对称氢化。一系列带有简单或官能化α-烷基的β-酮酯和酰胺适用于该反应，得到≥99% ee（反/顺≥ 99:1）的α-取代的β-羟基酯和酰胺。很多情况。 5克规模的反应很容易实现。提出了过渡态模型中的对映体和非对映体选择模式。
• Fichter; Bauer, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 2001
  作者：Fichter、Bauer

  DOI：——

  日期：——