2-(ethoxycarbonyl)allyl benzoate | 137550-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)allyl benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(benzoyloxymethyl)acrylate；2-Ethoxycarbonylprop-2-enyl benzoate；2-ethoxycarbonylprop-2-enyl benzoate
• CAS: 137550-57-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: WYLZLVPIECVVBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)allyl benzoate 、 2-(1-萘基)苯甲醛 在 L-叔亮氨酸 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 对苯醌 作用下， 反应 48.0h， 以65%的产率得到ethyl 2-((1-(2-formylphenyl)naphthalen-2-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过消除P-O催化Pd催化的对映选择性C-H烯丙基化：轴向手性联芳基的合成

  摘要：

  联芳基阻转异构体在天然产物，药物和非对称合成中非常重要。这些具有完整对映体控制和高度多样性的手性支架的有效合成仍然具有挑战性。本文报道的是Pd催化的对映选择性C-H烯丙基化，叔亮氨酸是一种有效的催化手性瞬态助剂。通过β-O消除，制备了多种对映体富集的联芳基醛，具有合成上有用的产率，并具有出色的对映体选择性（最高> 99％ee）。该反应可以以克为单位进行，而不会侵蚀ee价值。可以高对映体纯度获得各种​​轴向手性羧酸。所得的轴向手性联芳基醛和羧酸可以作为手性配体和/或有机催化剂用于不对称合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811256
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(ethoxycarbonyl)allyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在抗癌药2-烷氧基羰基烯丙基酯的合成及生物学评价

  摘要：

  羧酸与Baylis-Hillman反应衍生的α-溴甲基丙烯酸酯的反应可容易地以良好至优异的产率提供2-（烷氧基羰基）烯丙基酯。已对这些功能化的烯丙基酯进行了针对乳腺癌（MDA-MB-231和4T1）和胰腺癌（MIAPaCa-2）细胞系的细胞增殖抑制特性的评估，以探讨其作为抗癌剂的潜力。几种合成的衍生物对所有三种癌细胞系均显示出良好的效力。我们对2-羧基羰基烯丙基酯的结构活性关系（SAR）研究表明，与取代的脂肪族羧酸类似物相比，取代的芳香族羧酸具有增强的活性。衍生自二和三羧酸的二和三烯丙基酯比单酯表现出更高的细胞增殖抑制作用。进一步的SAR研究表明，2-（烷氧基羰基）烯丙基酯中的双键是其活性所必需的，并且随着烷氧基基团链长的增加，活性没有增加。从细胞增殖抑制研究中已经鉴定出两种主要的候选化合物，并已使用落射荧光和蛋白质印迹分析评估了它们作为DNA破坏剂的初步作用机理。已经进一步评估了一种先导

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.037

文献信息

• Structure-reactivity relationships of alkyl α-hydroxymethacrylate derivatives
  作者：Ozlem Karahan、Duygu Avci、Vİktorya Avİyente

  DOI：10.1002/pola.24743

  日期：2011.7.15

  A series of alkyl α‐hydroxymethacrylate derivatives with various secondary functionalities (ether, ester, carbonate, and carbamate) and terminal groups (alkyl, cyano, oxetane, cyclic carbonate, phenyl and morpholine) were synthesized to investigate the effect of intermolecular interactions, H‐bonding, π–π interactions, and dipole moment on monomer reactivity. All of the monomers except one ester and

  合成了一系列具有各种仲官能团（醚，酯，碳酸酯和氨基甲酸酯）和末端基团（烷基，氰基，氧杂环丁烷，环状碳酸酯，苯基和吗啉）的α-羟基甲基丙烯酸烷基酯，以研究分子间相互作用H的影响。键，π-π相互作用和偶极矩对单体反应性的影响。除了一种酯和一种醚衍生物以外的所有单体都是新的。使用光DSC测定的聚合速率显示出平均趋势（芳族氨基甲酸酯>羟基>酯>碳酸盐-脂肪族氨基甲酸酯-醚），但由于端基的不同而有一些例外。双键碳的化学位移差异，计算出的偶极矩和仅对非氢键键合单体的反应性之间存在相关性。
• Silver-catalyzed decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids for the construction of CF₂–allyl bonds
  作者：Pingyang Wang、Pengcheng Du、Qianqian Sun、Jianhua Zhang、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.1039/d0ob02546a

  日期：——

  An efficient silver-catalyzed method of decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids to build CF2–allyl bonds has been developed. Using allylsulfone as an allyl donor, α,α-difluorine substituted arylacetic acids bearing various functional groups are successfully allylated to access a series of 3-(α,α-difluorobenzyl)-1-propylene compounds in moderate to excellent yields in aqueous

  已经开发出一种有效的银催化的α，α-二氟芳基羧酸的脱羧自由基烯丙基化以建立CF 2-烯丙基键的方法。使用烯丙基砜作为烯丙基供体，成功地将带有各种官能团的α，α-二氟取代的芳基丙烯酸烯丙基化，以中度至优异的产率在CH 3水溶液中获得一系列3-（α，α-二氟苄基）-1-丙烯化合物在温和条件下的CN溶液。实验研究表明，芳基乙酸的α-氟取代对自由基活性和反应性有很大影响。
• Site‐Selective Itaconation of Complex Peptides by Photoredox Catalysis
  作者：Siyao Wang、QingQing Zhou、Xiaheng Zhang、Ping Wang

  DOI：10.1002/anie.202111388

  日期：2022.1.26

  Photoredox catalysis has emerged as a powerful approach for site-selective peptide functionalization. Herein, we report a highly N-termini-specific method to rapidly access itaconated peptide derivatives under mild photoredox conditions. Distinct from conventional methods that rely on residue nucleophilicity, this method proceeds through a highly reactive carbamoyl radical intermediate to achieve excellent

  光氧化还原催化已成为位点选择性肽功能化的强大方法。在此，我们报告了一种高度N末端特异性的方法，可在温和的光氧化还原条件下快速获取衣康酸肽衍生物。与依赖残基亲核性的传统方法不同，该方法通过高反应性的氨基甲酰自由基中间体进行，以实现优异的选择性。衣康酸肽可以进一步功能化以获得肽-蛋白质缀合物。
• Enantioselective synthesis of (S)-4-methyleneglutamic acid via tandem conjugate addition–elimination under phase-transfer catalytic conditions
  作者：Sukhoon Kang、Qinghua Shi、Min Woo Ha、Jin-Mo Ku、Maosheng Cheng、Byeong-Seon Jeong、Hyeung-geun Park、Sang-sup Jew

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.034

  日期：2010.6

  An efficient enantioselective synthetic method for (S)-4-methyleneglutamic acid is reported. Phase-transfer catalytic conjugate addition elimination of the benzophenone imine of glycine tert-butyl ester in the presence of chiral Cinchona-derived catalysts give the corresponding conjugated addition products (>99% ee), which could be hydrolyzed to chiral (S)-4-methyleneglutamic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of 2-alkoxycarbonylallyl esters as potential anticancer agents
  作者：Conor T. Ronayne、Lucas N. Solano、Grady L. Nelson、Erica A. Lueth、Skyler L. Hubbard、Tanner J. Schumacher、Zachary S. Gardner、Sravan K. Jonnalagadda、Shirisha Gurrapu、Jon Holy、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.037

  日期：2017.2

  2-carboxycarbonyl allyl esters indicate that substituted aromatic carboxylic acids provide enhanced activity compared to substituted aliphatic carboxylic acid analogs. Di- and tri-allyl esters derived from di-and tri-carboxylic acids exhibit higher inhibition of cell proliferation than mono esters. Further SAR studies indicate that the double bond in the 2-(alkoxycarbonyl)allyl ester is required for its

  羧酸与Baylis-Hillman反应衍生的α-溴甲基丙烯酸酯的反应可容易地以良好至优异的产率提供2-（烷氧基羰基）烯丙基酯。已对这些功能化的烯丙基酯进行了针对乳腺癌（MDA-MB-231和4T1）和胰腺癌（MIAPaCa-2）细胞系的细胞增殖抑制特性的评估，以探讨其作为抗癌剂的潜力。几种合成的衍生物对所有三种癌细胞系均显示出良好的效力。我们对2-羧基羰基烯丙基酯的结构活性关系（SAR）研究表明，与取代的脂肪族羧酸类似物相比，取代的芳香族羧酸具有增强的活性。衍生自二和三羧酸的二和三烯丙基酯比单酯表现出更高的细胞增殖抑制作用。进一步的SAR研究表明，2-（烷氧基羰基）烯丙基酯中的双键是其活性所必需的，并且随着烷氧基基团链长的增加，活性没有增加。从细胞增殖抑制研究中已经鉴定出两种主要的候选化合物，并已使用落射荧光和蛋白质印迹分析评估了它们作为DNA破坏剂的初步作用机理。已经进一步评估了一种先导