N-{2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl}quinoline-8-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl}quinoline-8-sulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]quinoline-8-sulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₄S₂
• 分子量: 391.472
• InChiKey: IKHBJFVDRNLZRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 N-{2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl}quinoline-8-sulfonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-(N-(phenylcarbamothioyl)sulfamoyl)phenethyl)quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Novel sulfonyl(thio)urea derivatives act efficiently both as insulin secretagogues and as insulinomimetic compounds

  摘要：

  Glibenclamide is widely used in the management of non-insulin dependent diabetes mellitus, but numerous risks limit its use in therapy. In the search for novel structures that are safer and more efficient than glibenclamide, we obtained new chemical analogs based on bioisosterism, through the treatment of benzenesulfonamide derivatives with isothiocyanates and isocyanates, affording (thio)ureas with good yield. We also verified the hypoglycemic activity, through an in vivo approach. Most of these synthesized compounds improved glucose tolerance, and the mechanism of action of the best compound (7) suggests that its effect is mediated by insulin secretion, while its hypoglycemic action is triggered by glucose uptake involving GLUT4 expression and translocation through PI-3K and PKA activity and active de novo protein synthesis in skeletal muscle. Taking all these factors together, sulfonylthiourea 7 acts as an insulin secretagogue and insulinomimetic agent on glucose homeostasis, and does not exhibit toxicity in acute treatment.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.007
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-8-磺酰氯 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{2-[4-(aminosulfonyl)phenyl]ethyl}quinoline-8-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的磺酰胺衍生物，可作为抗血液恶性肿瘤的强效选择性凋亡剂

  摘要：

  当前可获得的针对血液系统恶性肿瘤的化学治疗药物具有多种不良反应，并且与高死亡率相关。因此，在这项研究中，我们评估了26种新的磺酰胺衍生物对急性白血病和多发性骨髓瘤细胞的细胞毒性作用，以试图发现一种可以用作新化学治疗剂原型的新的选择性和安全化合物。最具细胞毒性的化合物DFS16以浓度和时间依赖性方式降低K562，Jurkat和MM.1S细胞的细胞活力，并且对非肿瘤细胞的细胞毒性明显降低。在急性白血病细胞上，磺酰胺DFS16通过Bax / Bcl-2倒置激活FasR表达和ΔΨm丢失，从而激活内在和外在凋亡。在K562中DFS16通过激活caspase-3诱导凋亡，而在Jurkat中，它诱导AIF释放和caspase-3独立凋亡。在多发性骨髓瘤中，DFS16诱导细胞周期停滞在G2 / M期，并伴随ΔΨm丢失而凋亡。总之，结果表明，新的磺酰胺衍生物DFS16在急性白血病和多发性骨髓瘤细胞中诱导凋亡

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00984-7

文献信息

• Carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Joaquin Borras、Andrea Scozzafava、Luca Menabuoni、Francesco Mincione、Fabrizio Briganti、Giovanna Mincione、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00190-x

  日期：1999.11

  hydrochloride or triflate salts) compounds. The new derivatives were assayed as inhibitors of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), and more precisely of three of its isozymes, CA I, II (cytosolic forms) and IV (membrane-bound form), involved in important physiological processes. Efficient inhibition was observed against all three isozymes, but especially against CA II (in nanomolar range), which

  含有游离氨基，亚氨基，肼基或羟基的20种芳香族/杂环磺酰胺与8-喹啉-磺酰氯反应，得到了一系列水溶性（盐酸盐或三氟甲磺酸盐）化合物。分析了新衍生物作为锌酶碳酸酐酶（CA）的抑制剂，更确切地说，是涉及重要生理过程的三种同工酶CA I，II（胞质形式）和IV（膜结合形式）的抑制剂。观察到针对所有三种同工酶的有效抑制作用，尤其是针对CA II（纳摩尔范围）的抑制作用，CA II是已知的同工酶，在眼睛的睫状突中在房水分泌中起关键作用。合成了一些最好的抑制剂，以2％的水溶液局部施用于血压正常和青光眼的白化病兔子的眼睛中，当其中许多人观察到强而持久的眼内压（IOP）降低时。该结果促使我们重新分析其他研究小组在设计水溶性局部有效抗青光眼磺酰胺类药物上所做的合成工作。这些研究人员认为，降低IOP的作用是由于所考虑的特定杂环磺酰胺的内在性质，其中，噻吩并噻喃-2-磺酰胺衍生物代表了研究得最好的情况。确实，针