tert-butyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxypentanoate | 176237-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxypentanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxypentanoate
• CAS: 176237-49-3
• 化学式: C₁₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 304.502
• InChiKey: YAYDZPLUOYMELZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxypentanoate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 40.83h， 生成 tert-butyl (R)-2-acetoxy-5-(2-tert-butoxycarbonylhydrazino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (R)- and (S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  通过δ-肼和δ-肼戊酸酯的闭环反应，制备了适当保护的光学活性四氢哒嗪-3-羧酸和六氢哒嗪-3-羧酸。光学活性谷氨酸或对映体选择性催化加氢均可用于生成手性中心。这些具有光学活性的中间体是合成其他不常见氨基酸的宝贵起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4192
• 作为产物：
  描述：

  2-R-5-氧四氢呋喃－2－羧酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of (R)- and (S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  通过δ-肼和δ-肼戊酸酯的闭环反应，制备了适当保护的光学活性四氢哒嗪-3-羧酸和六氢哒嗪-3-羧酸。光学活性谷氨酸或对映体选择性催化加氢均可用于生成手性中心。这些具有光学活性的中间体是合成其他不常见氨基酸的宝贵起始原料。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4192

文献信息

• Enantioselective Syntheses of (R)- and (S)-Hexahydropyridazine-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Ulrich Schmidt、Christine Braun、Heinz Sutoris

  DOI：10.1055/s-1996-4192

  日期：1996.2

  Appropriately protected optically active tetrahydropyridazine-3-carboxylic acid and hexahydropyridazine-3-carboxylic acid were prepared via ring closure of α-hydrazino- and δ-hydrazinopentanoates. Either optically active glutamic acid or an enantioselective catalytic hydrogenation was used to generate the chiral center. The numerous optically active intermediates are valuable starting materials for the synthesis of other unusual amino acids.

  通过δ-肼和δ-肼戊酸酯的闭环反应，制备了适当保护的光学活性四氢哒嗪-3-羧酸和六氢哒嗪-3-羧酸。光学活性谷氨酸或对映体选择性催化加氢均可用于生成手性中心。这些具有光学活性的中间体是合成其他不常见氨基酸的宝贵起始原料。