iPrDAX | 1248511-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iPrDAX
• 英文别名: (4S,4'S)-N,N'-[benzene-1,4-diylbis(methylene)]bis[N,N-bis(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)]amine；(4S)-N-[[4-[[bis[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]amino]methyl]phenyl]methyl]-4-propan-2-yl-N-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 1248511-26-3
• 化学式: C₃₂H₄₈N₆O₄
• 分子量: 580.771
• InChiKey: PADYYEXDARZDIW-BIYDSLDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 (S,S)-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)amine 在 正丁基锂 作用下， 生成 iPrDAX
  参考文献：
  名称：

  在离子液体不对称环丙烷推动通过双中心配体复合物亚铜

  摘要：

  在苯乙烯与重氮乙酸乙酯的对映选择性环丙烷化反应中，已经探索了使用离子液体固定具有双（恶唑啉）部分的对位手性配体的双铜配合物。这些催化阶段的可恢复性一直使用不同的离子液体和配体的影响。离子液体的起源是既为催化结果和系统的可重用性的决定因素。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.04.017
• 作为试剂：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 环庚烯 在 iPrDAX 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 苯肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-cycloheptenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A reusable enantioselective catalytic system for the Kharasch–Sosnovsky allylic oxidation of alkenes based on a ditopic azabis(oxazoline) ligand

  摘要：

  An easily recoverable and reusable enantioselective catalytic system based on the self-assembly of a coordination polymer through the use of a chiral ditopic ligand, is described for the allylic oxidation of cycloalkenes with tert-butyl perbenzoate. Upon addition of the substrates and a coordinating solvent (acetone or acetonitrile) the coordination polymer disassembles, allowing the catalysis to take place in homogeneous phase. After completion of the reaction, the catalyst reassembles as a coordination polymer upon solvent evaporation and addition of hexane, and is recovered as an insoluble solid. This way, good enantioselectivities and yields are obtained in seven consecutive operation cycles. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.009

文献信息

• Polytopic Oxazoline-Based Chiral Ligands for Cyclopropanation Reactions: A New Strategy to Prepare Highly Recyclable Catalysts
  作者：José I. García、Clara I. Herrerías、Beatriz López-Sánchez、José A. Mayoral、Oliver Reiser

  DOI：10.1002/adsc.201100213

  日期：2011.10

  New polytopic chiral copper complexes based on azabis(oxazoline) moieties have been synthesized and applied in cyclopropanation reactions of several alkenes. Excellent enantioselectivities have been obtained in all cases and additionally, the catalysts have been recovered in up to 14 cycles without noticeable loss of activity and selectivity. Analysis of the copper complexes by mass spectrometry suggests

  合成了基于氮杂双（恶唑啉）部分的新型多手性铜配合物，并将其应用于几种烯烃的环丙烷化反应中。在所有情况下均获得了优异的对映选择性，此外，该催化剂已在多达14个循环中进行了回收，而活性和选择性却没有明显下降。通过质谱分析铜络合物表明形成了配位聚合物，代表了催化剂的静止状态。
• Asymmetric cyclopropanation in ionic liquids promoted by dicopper complexes of ditopic ligands
  作者：José I. García、Clara I. Herrerías、Beatriz López-Sánchez、José A. Mayoral、Ana C. Miñana

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.04.017

  日期：2014.5

  complexes of ditopic chiral ligands bearing bis(oxazoline) moieties has been explored in the enantioselective cyclopropanation reaction of styrene with ethyl diazoacetate. The recoverability of these catalytic phases has been studied using different ionic liquids and ligands. The origin of the ionic liquid is determinant both for the catalytic results and the reusability of the system.

  在苯乙烯与重氮乙酸乙酯的对映选择性环丙烷化反应中，已经探索了使用离子液体固定具有双（恶唑啉）部分的对位手性配体的双铜配合物。这些催化阶段的可恢复性一直使用不同的离子液体和配体的影响。离子液体的起源是既为催化结果和系统的可重用性的决定因素。