rac-trans-3-octyloxirane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: rac-trans-3-octyloxirane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Octyloxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: YMDFEKKFCRCNAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-3-octyloxirane-2-carboxylic acid 在 indium(III) chloride 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 rac-(2R,3S)-3-(phenylsulfanyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基β-苯基硫代酸的自由基脱羧形成烯醇醚。

  摘要：

  烯醇醚是通过相应的巴顿酯使α-烷氧基β-苯硫基酸自由基脱羧而形成的。苯硫酸通常是通过在InCl3存在下，α，β-环氧酸与PhSH的区域选择性反应制得的，然后对所得的醇进行O-烷基化。在一种情况下，使用硫醇加到α，β-不饱和乙氧基甲基酯中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02042
• 作为产物：
  描述：

  反-2-十一烯酸 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到rac-trans-3-octyloxirane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-烷氧基β-苯基硫代酸的自由基脱羧形成烯醇醚。

  摘要：

  烯醇醚是通过相应的巴顿酯使α-烷氧基β-苯硫基酸自由基脱羧而形成的。苯硫酸通常是通过在InCl3存在下，α，β-环氧酸与PhSH的区域选择性反应制得的，然后对所得的醇进行O-烷基化。在一种情况下，使用硫醇加到α，β-不饱和乙氧基甲基酯中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02042

文献信息

• A convenient synthesis of optically active 1H-aziridine-2-carboxylic acids (esters)
  作者：J. Legters、L. Thijs、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80534-7

  日期：1989.1
• Optically active epoxy compounds and processes for their production
  申请人：TOSOH CORPORATION

  公开号：EP1403260B1

  公开（公告）日：2007-08-08
• US4549990A
  申请人：——

  公开号：US4549990A

  公开（公告）日：1985-10-29
• US7169944B2
  申请人：——

  公开号：US7169944B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• Formation of Enol Ethers by Radical Decarboxylation of α-Alkoxy β-Phenylthio Acids
  作者：Ashokkumar Palanivel、Sidra Mubeen、Thomas Warner、Nayeem Ahmed、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02042

  日期：2019.10.4

  decarboxylation of α-alkoxy β-phenylthio acids via the corresponding Barton esters. The phenylthio acids were usually made by the known regioselective reaction of α,β-epoxy acids with PhSH in the presence of InCl3, followed by O-alkylation of the resulting alcohol. In one case, thiol addition to an α,β-unsaturated ethoxymethyl ester was used.

  烯醇醚是通过相应的巴顿酯使α-烷氧基β-苯硫基酸自由基脱羧而形成的。苯硫酸通常是通过在InCl3存在下，α，β-环氧酸与PhSH的区域选择性反应制得的，然后对所得的醇进行O-烷基化。在一种情况下，使用硫醇加到α，β-不饱和乙氧基甲基酯中。