(5R,7RS,9S)-5,9-dimethyl-17-octadecen-7-ol | 230973-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,7RS,9S)-5,9-dimethyl-17-octadecen-7-ol
• 英文别名: (5R,9S)-5,9-dimethyloctadec-17-en-7-ol
• CAS: 230973-13-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O
• 分子量: 296.537
• InChiKey: OVISTWJKVRGETI-LFPSWIHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7RS,9S)-5,9-dimethyl-17-octadecen-7-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 5R,9S-dimethylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,hex-1-ene,bromide 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 Li₂CuBr₂SMe₂SPh 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (5R,7RS,9S)-5,9-dimethyl-17-octadecen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, Lyonetia prunifoliella

  摘要：

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 10,14‐Dimethyloctadec‐1‐ene, 5,9‐Dimethyloctadecane and 5,9‐Dimethylheptadecane, the Sex Pheromone Components of the Apple Leafminer, <i>Lyonetia</i> <i>prunifoliella</i>
  作者：Hideki Tamagawa、Hirosato Takikawa、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<973::aid-ejoc973>3.0.co;2-#

  日期：1999.5

  All of the stereoisomers of 10,14-dimethyloctadec-1-ene (1), 5,9-dimethyloctadecane (2) and 5,9-dimethylheptadecane (3), the sex pheromone components of the apple leafminer (Lyonetia prunifoliella), were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (4) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate (11).