7-氯-2-甲基-8-硝基喹啉 | 102653-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-2-甲基-8-硝基喹啉
• 英文名称: 7-chloro-2-methyl-8-nitroquinoline
• 英文别名: 7-Chloro-2-methyl-8-nitroquinoline
• CAS: 102653-55-4
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: JUDPZNLUOSHIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2-甲基-8-硝基喹啉 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-methyl-7-chloro-8-aminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734
• 作为产物：
  描述：

  7-氯喹哪啶 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 生成 7-氯-2-甲基-8-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Sen; Basu, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activities of New Hybrid Atokel Molecules
  作者：Youzhi Li、Anthony Loureiro、Michel Nguyen、Marion Laurent、Christian Bijani、Françoise Benoit‐Vical、Anne Robert、Yan Liu、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/open.202200064

  日期：2022.5

  Novel Atokel molecules were designed as putative antimalarial drugs combining, in a single molecule, the naphthoquinone residue of atovaquone, an antimalarial drug targeting the parasite mitochondrion, and a copper chelator expected to induce, in presence of biologically available copper ions, a lethal oxidative stress.

  新型Atokel分子被设计为假定的抗疟药物，在单个分子中结合了atovaquone的萘醌残基（一种针对寄生虫线粒体的抗疟药物）和铜螯合剂，预计在存在生物可用铜离子的情况下诱导致命的氧化应激。
• TETRADENTATE CHELATING MONOQUINOLINE DERIVATIVE, MANUFACTURING METHOD THEREOF, AND APPLICATION OF SAME AS METAL ION REGULATOR FOR NEURODEGENERATIVE DISEASE
  申请人：Guangdong University Of Technology

  公开号：EP3466931A1

  公开（公告）日：2019-04-10

  A tetradentate chelating monoquinoline derivative with a structure as shown in formula (I) is able to specifically chelate redox active metal ions like copper ions that are dis-regulated in neurodegenerative diseases (Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, and amyotrophic lateral sclerosis), or copper accumulation disease like Wilson's disease. The binding constants of these derivatives for zinc are 6-10 orders of magnitude below that ones for copper, and these derivatives have a good capability of reducing an oxidative stress. The method for preparing the derivative is simple and the derivatives have good application prospects in manufacturing drugs for neurodegenerative diseases and diseases related to disorder of copper metabolism.

  结构如式（I）所示的四价螯合单喹啉衍生物能够特异性地螯合氧化还原活性金属离子，如在神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏病、帕金森氏病和肌萎缩侧索硬化症）或铜蓄积症（如威尔逊氏病）中失调的铜离子。这些衍生物与锌的结合常数比与铜的结合常数低 6-10 个数量级，而且这些衍生物具有很好的降低氧化应激的能力。这些衍生物的制备方法简单，在生产治疗神经退行性疾病和铜代谢紊乱相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。
• Tetradentate chelating monoquinoline derivative, manufacturing method thereof, and application of same as metal ion regulator for neurodegenerative disease
  申请人：GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY

  公开号：US10807957B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  A tetradentate chelating monoquinoline derivative with a structure as shown in formula (I) is able to specifically chelate redox active metal ions like copper ions that are dis-regulated in neurodegenerative diseases (Alzheimer's disease, Huntington's disease, Parkinson's disease, and amyotrophic lateral sclerosis), or copper accumulation disease like Wilson's disease. The binding constants of these derivatives for zinc are 6-10 orders of magnitude below that ones for copper, and these derivatives have a good capability of reducing an oxidative stress. The method for preparing the derivative is simple and the derivatives have good application prospects in manufacturing drugs for neurodegenerative diseases and diseases related to disorder of copper metabolism.

  结构如式（I）所示的四价螯合单喹啉衍生物能够特异性地螯合氧化还原活性金属离子，如在神经退行性疾病（阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏病、帕金森氏病和肌萎缩侧索硬化症）或铜蓄积症（如威尔逊氏病）中失调的铜离子。这些衍生物与锌的结合常数比与铜的结合常数低 6-10 个数量级，而且这些衍生物具有很好的降低氧化应激的能力。这些衍生物的制备方法简单，在生产治疗神经退行性疾病和铜代谢紊乱相关疾病的药物方面具有良好的应用前景。