2-methyldodec-11-en-3-yn-6-one | 1370416-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyldodec-11-en-3-yn-6-one
• CAS: 1370416-30-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: CXNVIJRENHILHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldodec-11-en-3-yn-6-one 在 四(三苯基膦)钯 、 甲烷磺酸 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 trans-5-(but-3-enyl)-2-hydroxy-3-(2-oxooct-7-enyl)-4-isopropylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Highly Substituted Cyclopentanoids from a Concise Formal Synthesis of (+)-Roseophilin

  摘要：

  A convergent reaction sequence involving a reductive coupling and a chiral Bronsted acid catalyzed Nazarov reaction is utilized in a concise formal synthesis of (+)-roseophilin (11 steps via longest linear sequence, 10.2% yield, 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ol300332b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methyldodec-11-en-3-yn-6-one
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Highly Substituted Cyclopentanoids from a Concise Formal Synthesis of (+)-Roseophilin

  摘要：

  A convergent reaction sequence involving a reductive coupling and a chiral Bronsted acid catalyzed Nazarov reaction is utilized in a concise formal synthesis of (+)-roseophilin (11 steps via longest linear sequence, 10.2% yield, 95% ee).

  DOI：

  10.1021/ol300332b

文献信息

• A New Approach to Highly Substituted Cyclopentanoids from a Concise Formal Synthesis of (+)-Roseophilin
  作者：Daniel J. Kerr、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol300332b

  日期：2012.4.6

  A convergent reaction sequence involving a reductive coupling and a chiral Bronsted acid catalyzed Nazarov reaction is utilized in a concise formal synthesis of (+)-roseophilin (11 steps via longest linear sequence, 10.2% yield, 95% ee).