3,3-Dimethyl-1-octin-4-ol | 59078-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-1-octin-4-ol
• 英文别名: Dimethyl-1-octin-4-ol；3,3-dimethyl-oct-1-yn-4-ol；3,3-dimethyl-1-octyn-4(RS)-ol；3,3-dimethyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 59078-76-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VJWVWAPZOSOXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-1-octin-4-ol 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 盐酸羟胺 、 silica gel 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-butyl-4,4-dimethyl-2-phenyl-2-(phenylethynyl)-2,4-dihydro-3H-pyrrol-3-one
  参考文献：
  名称：

  顺序催化环化：通过自由基 [1,4]-氧转移的杂环的发散合成

  摘要：

  通过线性炔烃束缚酮肟和乙炔基苯并氧唑啉（EBX）在连续催化条件下的反应实现了自由基[1,4]-氧原子转移。机理研究表明，O 原子转移经历了级联的 O 原子自由基环化/炔基化/N-O 键光裂解和随后的 N,O-双自由基重排。通过催化序列的多样化，在Cu/Ir光敏化和Cu的催化下，随着O原子的位移，不同地合成了一系列结构重要的3 H -pyrrol-3-ones和氯化呋喃[3,2- b ]吡咯。 /Ir光敏化/AlCl 3，分别。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03883
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-丁炔 在 potassium fluoride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3,3-Dimethyl-1-octin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-16-羟基前列腺素E类似物的合成及其胃分泌特性。

  摘要：

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。

  DOI：

  10.1021/jm00219a008

文献信息

• 16-Oxygenated prostanoic acid derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03965143A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  16-Oxygenated prostanoic acid derivatives, displaying valuable pharmacological properties, e.g. gastric anti-secretory, are produced by reaction of an (optionally 3-oxygenated)-5-oxocyclopent-1-enealkanoic/alkenoic acid or ester with the appropriate organometallic reagent.

  通过将（可选的3-氧代）-5-氧代环戊-1-烯基/烯酸或酯与适当的有机金属试剂反应，产生具有有价值的药理特性（例如胃抗分泌）的16-氧代前列腺酸衍生物。
• Influence of the position of the side chain hydroxy group on the biological properties of prostaglandins
  作者：P.W. Collins、E.Z. Dajani、M.S. Bruhn、C.H. Brown、J.R. Palmer、R. Pappo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91152-3

  日期：——
• US3965143A
  申请人：——

  公开号：US3965143A

  公开（公告）日：1976-06-22
• Synthesis and gastric antisecretory properties of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin E analogs
  作者：Paul W. Collins、Esam Z. Dajani、Doyle R. Driskill、Mildred S. Bruhn、Christopher J. Jung、Raphael Pappo

  DOI：10.1021/jm00219a008

  日期：1977.9

  antisecretory activity of a series of 15-deoxy-16-hydroxyprostaglandin analogues are described. The compounds were tested intravenously in histamine-stimulated Heidenhain pouch dogs in relation to the reference standards PGE1 and PGE1 methyl ester (PGE1ME). The parent compound of this seris, (+/-)-15-deoxy-16alpha,beta-hydroxyprostaglandin E1 methyl ester (3), was found to be equipotent to the reference standard

  描述了一系列15-脱氧-16-羟基前列腺素类似物的制备和胃抗分泌活性。相对于参考标准品PGE1和PGE1甲酯（PGE1ME），在组胺刺激的Heidenhain袋犬中对化合物进行了静脉内测试。发现该系列的母体化合物（+/-）-15-脱氧-16α，β-羟基前列腺素E1甲酯（3）与参考标准PGE1ME等价。C-16的3处的甲基化产生8个，其效力是PGE1的40倍左右。与之形成鲜明对比的是，在C15或C17处的3个基团上添加两个甲基，显着降低了抗分泌作用。3的16-乙基类似物也显示出降低的效力。C 8的C-11羟基的去除或差向异构化降低了活性。同样，氢化或改变13的立体化学 从反式到顺式的14个双键降低了活性。另一方面，ω-同源8或引入顺式5,6双键不影响效力。从这些研究中，似乎在该系列中8、16和17具有最佳的胃分泌作用。
• Sequential Catalytic Annulations: Divergent Synthesis of Heterocycles through a Radical [1,4]-Oxygen Shift
  作者：Wen-Jun Han、Jian-Wu Zhang、Chao-Xian Yan、Jia-Wei Wang、Pan-Pan Zhou、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03883

  日期：2022.1.21

  A radical [1,4]-oxygen-atom transfer has been realized by the reaction of linear alkyne-tethered ketoximes and ethynylbenziodoxolones (EBX) under sequential catalytic conditions. Mechanism studies indicate that the O atom transfer experiences a cascade O atom radical cyclization/alkynylation/N–O bond photocleavage and subsequent N,O-diradical rearrangement. By the diversification of catalytic sequences

  通过线性炔烃束缚酮肟和乙炔基苯并氧唑啉（EBX）在连续催化条件下的反应实现了自由基[1,4]-氧原子转移。机理研究表明，O 原子转移经历了级联的 O 原子自由基环化/炔基化/N-O 键光裂解和随后的 N,O-双自由基重排。通过催化序列的多样化，在Cu/Ir光敏化和Cu的催化下，随着O原子的位移，不同地合成了一系列结构重要的3 H -pyrrol-3-ones和氯化呋喃[3,2- b ]吡咯。 /Ir光敏化/AlCl 3，分别。