N-(1-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: AQZSJJAVFVNFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 palladium diacetate 、 Potassium benzoate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到N-(1-(2,6-bis(2-oxo-2-p-tolylethyl)phenyl)ethyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的具有α-溴代酮的苄酰胺的邻位碳氢键烷基化†

  摘要：

  据报道，在具有双齿-喹啉酰胺直接基团与α-溴代酮或腈的苄基酰胺中，Pd催化邻位CH键的烷基化。α-溴芳基酮，α-溴烷基酮，甚至α-溴烷基腈都是这种转化的有效试剂，可提供带有侧链羰基或氰基的直接烷基化产物。此外，直接烷基化的产物可以在酸性条件下水解，为制备高价值的3-芳基异喹啉衍生物提供了直接的策略。

  DOI：

  10.1039/c6ra07450b
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(1-phenylethyl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed, Picolinamide-Aided γ-(sp2)-C–H Functionalization of Racemic and Enantiopure α-Methylbenzylamine and Phenylglycinol Scaffolds

  摘要：

  摘要：本文报道了Pd(II)催化的、picolinamide DG辅助的sp2 γ-C-H官能化和扩展了对手性纯α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的库存。我们展示了广泛的消旋和手性正交C-H芳基化、烷基化、溴化和碘化α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架的合成。利用良好的对映纯度合成了各种消旋和R和S(手性) sp2 γ-C-H官能化的α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇支架。消旋和手性正交α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇衍生物是有机合成和药物化学中重要的构建块。因此，本研究通过Pd(II)催化的双齿导向基picolinamide辅助的位点选择性C-H活化和官能化方法，对α-甲基苯乙胺和苯基甘氨醇基团的库存和底物范围的拓展做出了贡献。

  DOI：

  10.1055/a-1830-3962