Isodihydrocarveol | 20549-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Isodihydrocarveol
• 英文别名: (-)-Isodihydrocarveol；(1R,2R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 20549-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KRCZYMFUWVJCLI-KXUCPTDWSA-N

物化性质

• 密度：
  0.926 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  90℃
• LogP：
  2.915 (est)
• 保留指数：
  1168

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isodihydrocarveol 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 水 作用下， 生成 (+)-二氢香芹酮
  参考文献：
  名称：

  Ueda; Shimizu, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 524,527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  右旋香芹酮 在 glutamate dehydrogenase 、 葡萄糖 、 BmSDR₁₁ 、 NamA 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Isodihydrocarveol
  参考文献：
  名称：

  酮还原酶/烯还原酶催化的不对称还原立体异构合成香芹酚和二氢香芹醇

  摘要：

  手性香芹酚和二氢香芹酚是香料工业中的重要添加剂，是天然产物合成的基础。尽管在不对称催化方面取得了显着进展，但方便地获得香芹酚和二氢香芹酚的所有可能的立体异构体仍然是一个挑战。在这里，我们介绍了通过酮还原酶/烯还原酶催化的不对称还原立体合成香芹酚和二氢香芹醇。通过（R）和（S的直接不对称还原）使用酮还原酶的香芹酮，具有Prelog或anti-Prelog立体偏好，首先观察到了中度至高度非对映异构体过量（高达> 99％）的香芹酚的所有四种可能的立体异构体。然后通过烯还原酶催化的非对映选择性合成制备了二氢香芹酮的四种立体异构体。酮还原酶使获得的二氢香芹酮异构体不对称还原进一步提供了高达85％de值的所有八种立体异构体二氢香芹酚的获取途径。另外，通过使用改进的Mosher方法确定了二氢香蒲醇立体异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801391

文献信息

• Stereoselectivity of the reduction of carvone and dihydrocarvone by suspension cells of Nicotiana tabacum
  作者：Toshifumi Hirata、Hiroki Hamada、Tadashi Aoki、Takayuki Suga

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85179-0

  日期：——

  Abstract The biotransformation of foreign substrates with suspension cells of Nicotiana tabacum was tested with (4 R )-(−)- and (4 S )-(+)-carvones, (

  摘要 用 (4 R )-(-)- 和 (4 S )-(+)-香芹酮测试了烟草悬浮细胞对外来底物的生物转化，（
• Organic reactions in a solid matrix-VII sodium on alumina : A convenient reagent for reduction of ketones, esters and oximes
  作者：Satendra Singh、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80249-0

  日期：1993.1

  Sodium dispersed on alumina is described and evaluated as a convenient off-the-shelf reagent (in a wax-coated form) for reduction of ketones, esters and oximes. While isopropanol is the preferred proton donor for the reduction of ketones and oximes, t-butanol is the alcohol of choice for the reduction of esters.

  描述并分散在氧化铝上的钠是一种方便的现成试剂（蜡包衣形式），用于还原酮，酯和肟。异丙醇是用于还原酮和肟的优选质子供体，而叔丁醇是用于还原酯的选择的醇。
• METHODS OF CARBON-CARBON BOND FRAGMENTATION
  申请人：The Regents of University of Califonia

  公开号：US20220169580A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present disclosure relates to methods of carbon-carbon bond fragmentation.

  本公开涉及碳-碳键断裂的方法。
• Metabolism of carveol and dihydrocarveol in Rhodococcus erythropolis DCL14
  作者：Mariët J. van der Werf、Anneke M. Boot

  DOI：10.1099/00221287-146-5-1129

  日期：2000.5.1

  assimilates all stereoisomers of carveol and dihydrocarveol as sole source of carbon and energy. Induction experiments with carveol- or dihydrocarveol-grown cells showed high oxygen consumption rates with these two compounds and with carvone and dihydrocarvone. (Dihydro)carveol-grown cells of R. erythropolis DCL14 contained the following enzymic activities involved in the carveol and dihydrocarveol degradation

  红球菌 DCL14 同化香芹醇和二氢香芹醇的所有立体异构体，作为碳和能量的唯一来源。香芹醇或二氢香芹酮生长的细胞的诱导实验表明，这两种化合物以及香芹酮和二氢香芹酮的耗氧率很高。R. erythropolis DCL14 的（二氢）香芹醇生长细胞含有以下参与该微生物的香芹醇和二氢香芹醇降解途径的酶活性：（二氢）香芹醇脱氢酶（NAD+- 和二氯酚吲哚酚依赖性活性），一种未知的辅助因子-依赖性香芹酮还原酶、（异）二氢香芹酮异构酶活性、NADPH 依赖性二氢香芹酮单加氧酶（Baeyer-Villiger 单加氧酶）、ε-内酯水解酶和 NAD+ 依赖性 6-羟基-3-异丙烯基庚酸脱氢酶。产品积累研究确定了 (4R)-香芹酮、(1R,4R)-二氢香芹酮、(4R,7R)-4-isopropenyl-7-methyl-2-oxo-oxepanone、(3R)-6-hydroxy-3-isopropenylheptanoate、
• Diastereoselective Hydrogenation of Tetrasubstituted Olefins using a Heterogeneous Pt‐Ni Alloy Catalyst
  作者：William A. Swann、Anish Yadav、Nicholas B. Colvin、Nicole K. Freundl、Christina W. Li

  DOI：10.1002/anie.202317710

  日期：2024.5.6

  A Pt−Ni alloy nanocatalyst is developed for the diastereoselective directed hydrogenation of tetrasubstituted olefins in a cyclopentene scaffold. For this substrate class, established homogeneous catalysts generate hydrogenolysis side products, and commercial heterogeneous catalysts are not stereoselective. Uniform alloying of the noble metal and base metal combined with high catalyst dispersion is

  开发了一种 Pt-Ni 合金纳米催化剂，用于环戊烯支架中四取代烯烃的非对映选择性定向氢化。对于此类底物，已建立的均相催化剂会产生氢解副产物，而商业多相催化剂不具有立体选择性。贵金属和贱金属的均匀合金化与高催化剂分散相结合对于一系列空间位阻烯烃的良好反应性和非对映选择性至关重要。