Fmoc-Phe-CO₂H | 1137148-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Phe-CO₂H
• 英文别名: Fmoc-phenylalanine ketoacid；Fmoc-Phe ketoacid；Fmoc-Phe-KA；(S)-3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid；(3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 1137148-17-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₅
• 分子量: 415.445
• InChiKey: UZUCKKMIRRCLAW-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-CO₂H 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  引入酸不稳定的掩蔽基团，实现C端肽α-酮酸的无痕合成

  摘要：

  报道了用酸不稳定的环缩醛保护基团掩蔽α-酮酸的优化方案。与现有方法不同，这些新条件允许合成带有芳族，受阻烷基和受保护的极性侧链的受保护的α-酮酸。与Wang型接头和固体支持物的连接提供了一种树脂，该树脂在树脂裂解后会释放出完全未保护的C端肽α-酮酸。这些肽是使用α-酮酸-羟胺连接进行化学蛋白质合成的关键原料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01692
• 作为产物：
  描述：

  在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Fmoc-Phe-CO₂H
  参考文献：
  名称：

  作为肽模拟的BACE1抑制剂，评估上级BACE1切割序列中的过渡态模拟物

  摘要：

  易位处含有过渡态模拟物的BACE1的优良底物序列被评估为蛋白酶抑制剂。选择羟甲基羰基（HMC）和羟乙胺（HEA）等位基因作为过渡态模拟物，并将其并入覆盖P 4至P 1 '位的上位序列的易剪位点（Glu-Ile-Thi-Thi * Nva；*表示卵裂位点）。分别合成具有不同的羟基绝对构型的等排体，并评价构型的效果。每个等排异构体的羟基构型均显示出对抑制活性的显着影响。反对-易位部位取代基的构型在HMC型抑制剂中具有有效的抑制活性，而HEA型抑制剂的抗构型则没有抑制活性。基于重组BACE1与每种抑制剂的复合物的X射线晶体学分析进行结构评估，可深入了解蛋白质-配体之间的相互作用，尤其是在主要位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.023

文献信息

• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• Exploiting β-Amino Acid Enolates in Direct Catalytic Diastereo- and Enantioselective C−C Bond-Forming Reactions
  作者：Jin-Sheng Yu、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201804346

  日期：2018.10.22

  widespread use of α‐amino acid‐equivalent enolates for the preparation of non‐natural amino acids, the utilization of β‐amino‐acid counterparts has been limited. This deficit has resulted in a short supply of β2, 2‐amino acids bearing two substituents at the α‐carbon, especially for peptide synthesis. Herein, racemic 4‐substituted isoxazolidin‐5‐ones were used as precursors of β2‐amino acid enolates in the

  与广泛使用α-氨基酸相当的烯酸酯来制备非天然氨基酸相比，β-氨基酸对应物的利用受到了限制。这个逆差导致β的供不应求2,2 α-氨基酸带有两个取代基在α碳，特别是用于肽合成。在本文中，外消旋的4-取代的异恶唑烷-5-酮用作β的前体2个中的直接催化diastereo-和不对称C-C键形成反应-氨基酸烯醇化物，在一个高度立体选择性的方式构建两个相邻的立构中心。将所得到的加合物顺利加上α氨基酸衍生的α酮酸，得到α/β 2,2适用于基于9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）的固相肽合成的杂交二肽。此外，从伊斯兰衍生的亚胺获得的曼尼希加合物已转变为螺环β-内酰胺，由于它们独特的生物学活性和构象偏好，近来受到越来越多的关注。
• Fukuzumi, Takeo; Bode, Jeffrey W., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3864 - 3865
  作者：Fukuzumi, Takeo、Bode, Jeffrey W.

  DOI：——

  日期：——