N-Fmoc-(2s,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基-丁酸 | 210754-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-(2s,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基-丁酸
• 中文别名: N-Fmoc-(2S,3S)-3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸；(ALPHAS,BETAS)-BETA-[[芴甲氧羰基]氨基]-ALPHA-羟基苯丁酸；(2S,3S)-3-芴甲氧羰酰氨基-2-羟基-4-苯丁酸,；(2S,3S)-3-芴甲氧羰酰氨基-2-羟基-4-苯丁酸
• 英文名称: Fmoc-Apns-OH
• 英文别名: (3S)-3-([{(9H-fluoren-9-yl)methoxy}carbonyl]amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(2S,3S)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid；(2S,3S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 210754-59-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: JZSULZSNDXGGHP-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5,5-dimethyl-N-propyl-1,3-thiazolidine-4-carboxamide 、 N-Fmoc-(2s,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基-丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Truncation and non-natural amino acid substitution studies on HTLV-I protease hexapeptidic inhibitors

  摘要：

  The culprit behind adult T-cell leukemia, myelopathy/tropical paraparesis, and a plethora of inflammatory diseases is the human T-cell leukemia virus type 1 (HTLV-1). We recently unveiled a potent hexapeptidic HTLV-1 protease inhibitor, KNI-10166, composed mostly of natural amino acid residues. Herein, we report the derivation of potent tetrapeptidic inhibitor KNI-10516, possessing only non-natural amino acid residues. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.066
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-CO₂H 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Fmoc-(2s,3s)-3-氨基-2-羟基-4-苯基-丁酸 、 Fmoc-Pns-OH
  参考文献：
  名称：

  作为肽模拟的BACE1抑制剂，评估上级BACE1切割序列中的过渡态模拟物

  摘要：

  易位处含有过渡态模拟物的BACE1的优良底物序列被评估为蛋白酶抑制剂。选择羟甲基羰基（HMC）和羟乙胺（HEA）等位基因作为过渡态模拟物，并将其并入覆盖P 4至P 1 '位的上位序列的易剪位点（Glu-Ile-Thi-Thi * Nva；*表示卵裂位点）。分别合成具有不同的羟基绝对构型的等排体，并评价构型的效果。每个等排异构体的羟基构型均显示出对抑制活性的显着影响。反对-易位部位取代基的构型在HMC型抑制剂中具有有效的抑制活性，而HEA型抑制剂的抗构型则没有抑制活性。基于重组BACE1与每种抑制剂的复合物的X射线晶体学分析进行结构评估，可深入了解蛋白质-配体之间的相互作用，尤其是在主要位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.023

文献信息

• Chipping at large, potent human T-cell leukemia virus type 1 protease inhibitors to uncover smaller, equipotent inhibitors
  作者：Tooru Kimura、Jeffrey-Tri Nguyen、Hikoichiro Maegawa、Keiji Nishiyama、Yasuhiro Arii、Yasuko Matsui、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.019

  日期：2007.6

  The human T-cell leukemia virus type 1 (HTLV-I) causes adult T-cell leukemia and several severe chronic diseases. HTLV-I protease (PR) inhibition stops the propagation of the virus. Herein, truncation studies were performed on potent octapeptidie HTLV-I PR inhibitor KNI-10161 to derive small hexapeptide KNI-10127 with some loss in activity. After performing residue-substitution studies on compound KNI-10127, HTLV-I PR inhibitory activity was recovered in inhibitor KNI-10166. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KMI-008, a novel β-Secretase inhibitor containing a hydroxymethylcarbonyl isostere as a transition-State mimic: design and synthesis of substrate-based octapeptides
  作者：Daisuke Shuto、Soko Kasai、Tooru Kimura、Ping Liu、Koushi Hidaka、Takashi Hamada、Saeko Shibakawa、Yoshio Hayashi、Chinatsu Hattori、Beata Szabo、Shoichi Ishiura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.053

  日期：2003.12

  A novel class of substrate-based beta-secretase (BACEI) inhibitors containing a hydroxymethylcarbonyl (HMC) isostere was designed and synthesized. Phenylnorstatine [(2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid; Pns] was an effective transition-state mimic at the P, position. Structure-activity relationships (SARs) of the P-3-P-3' positions of BACE1 inhibitors were studied. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CONTINUOUS FLOW PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Szegedi Tudományegyetem

  公开号：EP3110828A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• US7169932B2
  申请人：——

  公开号：US7169932B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7179918B2
  申请人：——

  公开号：US7179918B2

  公开（公告）日：2007-02-20