7-氯-4-吡唑-1-基-喹啉 | 124833-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-吡唑-1-基-喹啉
• 英文名称: 1-(7-chloroquinolin-4-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 7-Chloro-4-pyrazol-1-yl-quinoline；7-chloro-4-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline；7-chloro-4-pyrazol-1-ylquinoline
• CAS: 124833-77-8
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• mdl: MFCD18919362
• 分子量: 229.669
• InChiKey: FALVEQNPBLYHPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-4-肼基喹啉 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 以34%的产率得到7-氯-4-吡唑-1-基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyhalogenated nitrobutadienes, 17: Efficient synthesis of persubstituted chloroquinolinyl-1H-pyrazoles and evaluation of their antimalarial, anti-SARS-CoV-2, antibacterial, and cytotoxic activities

  摘要：

  一系列含有二氯甲基和氨基或硫醚基的1-(7-氯喹啉-4-基)-4-硝基-1H-吡唑烷衍生物在C3和C5处，从1,1-双唑基、1-唑基-1-氨基和1-硫代高氯酸盐-2-硝基丁烯与7-氯-4-肼基喹啉反应中制备，收率高达72%。此外，还描述了从3-甲基-2-(2,3,3-三氯-1-硝基丙烯基)噁唑烷(6)形成吡唑环的新方法。此外，还评估了合成化合物对原虫疟原虫Plasmodium falciparum的离体抗疟活性。值得注意的是，7-氯-4-(5-(二氯甲基)-4-硝基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-1H-吡唑-1-基)喹啉(3b)和7-氯-4-(3-((4-氯苯基)硫醚基)-5-(二氯甲基)-4-硝基-1H-吡唑-1-基)喹啉(9e)分别以EC50值为0.2±0.1 µM (85 ng/mL, 200 nM)和0.2±0.04 µM (100 ng/mL, 200 nM)抑制了对氯喹敏感的Plasmodium falciparum 3D7菌株的生长。两种化合物(3b和10d)还进行了抗SARS-CoV-2、抗菌和细胞毒性活性测试。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.54

文献信息

• Singh, S. P.; Tarar, L. S.; Vaid, R. K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 733 - 738
  作者：Singh, S. P.、Tarar, L. S.、Vaid, R. K.

  DOI：——

  日期：——