(2S,5R,E)-dihydrocarvone oxime | 201025-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,5R,E)-dihydrocarvone oxime
• 英文别名: (1S)-trans-p-menth-8-en-2-one-(Z)-oxime；(1S)-trans-p-Menth-8-en-2-on-(Z)-oxim；(NE)-N-[(2S,5R)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexylidene]hydroxylamine
• CAS: 201025-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: MUOZFXIPCZOVAZ-LLSMPOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-二氢香芹酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到(2R,5R,E)-dihydrocarvone oxime
  参考文献：
  名称：

  海洋海绵嘌呤（+）-阿格拉西敏-A和（+）-阿格拉西敏-B的合成和绝对构型

  摘要：

  从海洋海绵Agelas mauritiana分离的（+）-agelasimine-A和（+）-agelasimine-B，与腺嘌呤相关的双环二萜类化合物的第一个总合成已通过高度立体选择性的途径实现。基于目前的结果，已经定义了两种生物碱的绝对构型，分别如立体式（+）- 1a和（+）- 1b所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10120-x

文献信息

• Selective one-pot carvone oxime hydrogenation over titania supported gold catalyst as a novel approach for dihydrocarvone synthesis
  作者：Yu. S. Demidova、E.V. Suslov、O.A. Simakova、K.P. Volcho、N.F. Salakhutdinov、I.L. Simakova、D. Yu. Murzin

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.04.013

  日期：2016.8

  for the first time that dihydrocarvone can be selectively produced by gold-catalyzed one-pot transformation of carvone oxime. This reaction was carried out at 100 °C under hydrogen pressure of 9 bar over 1.9 wt.% Au/TiO2 catalyst using methanol as a solvent. Dihydrocarvone synthesis was shown to occur via carvone formation with the subsequent hydrogenation of its conjugated C C double bond. Application

  摘要 首次表明金催化香芹酮肟一锅转化可选择性制备二氢香芹酮。该反应在 100 °C 和 9 bar 的氢气压力下在 1.9 wt.% Au/TiO2 催化剂上使用甲醇作为溶剂进行。二氢香芹酮的合成显示通过香芹酮的形成以及随后其共轭的CC双键的氢化而发生。首次报道了Au/TiO2催化剂在烯烃CC官能团的脱肟和选择性加氢中的应用。这些步骤的组合优化了从香芹酮肟生产二氢香芹酮的合成方法，香芹酮肟是从柠檬烯合成香芹酮的关键中间体。尽管反应速率比香芹酮低，在香芹酮肟氢化的情况下，观察到对反式二氢香芹酮的立体选择性显着增加。反式和顺式二氢香芹酮的比例接近 4.0，而香芹酮加氢的比例为 1.8。