spiro<5.5>-3-undecene-2-one | 66868-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro<5.5>-3-undecene-2-one
• 英文别名: Spiro-<5.5>-undec-2-en-4-on；Spiro[5.5]undec-3-en-2-one；spiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 66868-93-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: OOCQAZITDZDUPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<5.5>-3-undecene-2-one 、 4-叔丁基苯硫酚 在 辛可尼丁 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-((p-tert-butylphenyl)thio)spiro<5.5>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00392a029
• 作为产物：
  描述：

  螺[5.5]十一烷-2,4-二酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 spiro<5.5>-3-undecene-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡喃酮的电子反需求Diels-Alder反应对映体合成顺式十氢化萘衍生物。

  摘要：

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006841

文献信息

• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• Addition of aromatic thiols to conjugated cycloalkenones, catalyzed by chiral .beta.-hydroxy amines. A mechanistic study of homogeneous catalytic asymmetric synthesis
  作者：Henk Hiemstra、Hans Wynberg

  DOI：10.1021/ja00392a029

  日期：1981.1