7-氯-4-甲基-1H-喹啉-2-酮 | 2540-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-4-甲基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 7-chloro-4-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-chloro-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 2540-09-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: AMAMIEIWDWLEKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-甲基-1H-喹啉-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 7-chloro-1,4-dimethyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503
• 作为产物：
  描述：

  3-氯乙酰乙酰苯胺 反应 3.0h， 生成 7-氯-4-甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ru-NHC 催化 2-喹诺酮不对称氢化成手性 3,4-二氢-2-喹诺酮

  摘要：

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202108503

文献信息

• Synthesis of 2-Quinolinones via a Hypervalent Iodine(III)-Mediated Intramolecular Decarboxylative Heck-Type Reaction at Room Temperature
  作者：Huaqiang Fan、Peng Pan、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03503

  日期：2018.12.21

  decarboxylation mechanism is preliminarily revealed. This protocol features metal-free reaction conditions and operational simplicity, allowing the lactamization of 2-vinylanilines using a readily accessible carbonyl source and the synthesis of various 2-quinolinones with excellent chemoselectivity at room temperature.

  已经开发了高价碘（III）介导的2-乙烯基-苯基草酰胺酸的分子内脱羧Heck型反应。初步揭示了独特的具有环应变能力的自由基脱羧机理。该方案的特点是无金属的反应条件和操作简便性，允许使用容易获得的羰基来源将2-乙烯基苯胺内酰胺化，并在室温下以优异的化学选择性合成各种2-喹啉酮。
• Phosphonoalkylquinolin-2-ones as novel antagonists of non-NMDA
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05342946A1

  公开（公告）日：1994-08-30

  The present invention pertains to antagonists of excitatory amino acid receptors, their method of preparation as well as compositions pertaining to them, which have the general formula: ##STR1## wherein n is 0, 1, 2, or 3; R.sub.1 and R.sub.2 are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, halomethyl, nitro, amino, alkoxy, hydroxyl, hydroxymethyl, C.sub.1 to C.sub.6 lower alkyl and C.sub.7 to C.sub.12 higher alkyl, aryl and aralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及兴奋性氨基酸受体拮抗剂，其制备方法以及与之相关的组合物，其具有以下一般公式：##STR1## 其中n为0、1、2或3；R.sub.1和R.sub.2选自氢、卤素、卤甲基、硝基、氨基、烷氧基、羟基、羟甲基、C.sub.1至C.sub.6较低烷基和C.sub.7至C.sub.12较高烷基、芳基和芳基烷基的群；以及其药用可接受盐。
• Novel 2-oxoquinoline-6-sulfonamides as thiazide-like diuretics
  作者：V. A. Zubkov、T. A. Tsapko、I. S. Gritsenko、A. L. Zagayko、L. V. Galuzinskaya

  DOI：10.1007/s11172-012-0273-5

  日期：2012.10

  A series of novel N-aryl-7-chloro-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonamides were obtained. The structure-activity relationship (SAR) approach was used to study their diuretic effect on rats. Diuretic activity was exhibited by all the test compounds, with 7-chloro-4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-6-sulfonanilide being most active. A SAR analysis revealed that the substituted (especially ortho-substituted in the benzene ring) arylamides diminish diuresis compared to the most active compound. For the most and least active compounds, their effects on the electrolyte excretion (Na+, K+, and Cl−) and creatinine level were also studied.

  获得了一系列新型N-芳基-7-氯-4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-6-磺酰胺。采用构效关系（SAR）方法研究了它们对大鼠的利尿作用。所有测试化合物均表现出利尿活性，其中7-氯-4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-6-磺酰苯胺活性最强。SAR分析显示，取代的（尤其是苯环上的邻位取代）芳基酰胺相比于活性最强的化合物，其利尿作用减弱。对于活性最强和最弱的化合物，还研究了它们对电解质排泄（Na+、K+和Cl-）和肌酐水平的影响。
• Lactamization of sp²C−H Bonds with CO₂: Transition-Metal-Free and Redox-Neutral
  作者：Zhen Zhang、Li-Li Liao、Si-Shun Yan、Lei Wang、Yun-Qi He、Jian-Heng Ye、Jing Li、Yong-Gang Zhi、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201602095

  日期：2016.6.13

  The first direct use of carbon dioxide in the lactamization of alkenyl and heteroaryl C−H bonds to synthesize important 2‐quinolinones and polyheterocycles in moderate to excellent yields is reported. Carbon dioxide, a nontoxic, inexpensive, and readily available greenhouse gas, acts as an ideal carbonyl source. Importantly, this transition‐metal‐free and redox‐neutral process is eco‐friendly and desirable

  据报道，在烯基和杂芳基CH键的内酰胺化中首次直接使用二氧化碳以中等至极好的收率合成重要的2-喹啉酮和多杂环化合物。二氧化碳是一种无毒，廉价且易于获得的温室气体，是理想的羰基来源。重要的是，这种无过渡金属和氧化还原中性的工艺对生态友好，是制药业的理想之选。此外，这些反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简便的可扩展性和易于产品衍生化的特点。
• Selective heteronuclear NOE enhancements in benzoheterocycles. Effect of ring size on indirect three-spin effects
  作者：Jordi Redondo、Francisco Sánchez-Ferrando、Montserrat Valls、Albert Virgili

  DOI：10.1002/mrc.1260260615

  日期：1988.6

  The 80 MHz 1H NMR and 20 MHz 13C NMR spectra of five 4-methylcoumarins, six 4-methyl-2(1H)-quinolones and nine 3-methylbenzo[b]furans, including six new compounds, were fully assigned. Homonuclear 1H1H} NOEs and selective heteronuclear 13C1H} NOEs were measured after low-power pre-saturation of the methyl protons. Indirect, negative heteronuclear NOE enhancements were found in suitable three-spin systems of the 13C1H1H} type, and their magnitude was found to be dependent on ring size. The first examples of indirect, heteronuclear NOE enhancements on non-protonated carbons are described.

  对五种4-甲基香豆素、六种4-甲基-2(1H)-喹诺酮以及九种3-甲基苯并[b]呋喃（其中包括六种新化合物）的80 MHz 1H NMR和20 MHz 13C NMR谱进行了全面归属。在低功率预饱和甲基质子后，测量了同核1H1H} NOE和选择性异核13C1H} NOE。在适当的13C-1H-1H}三自旋体系中发现了间接的负异核NOE增强，并且发现其幅度依赖于环的大小。首次描述了非质子化碳上的间接异核NOE增强的实例。