6-Phenyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanophenanthridinium-2-carboxylate | 474376-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanophenanthridinium-2-carboxylate
• 英文别名: 10-phenyl-9-azoniatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene-5-carboxylate
• CAS: 474376-65-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• mdl: MFCD03269465
• 分子量: 319.403
• InChiKey: PEIGAFLQZLAFNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanophenanthridinium-2-carboxylate 、 环丙基甲胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-10-phenyl-9-azatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-3(8),4,6-triene-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED PHENANTHRIDINES

  摘要：

  提供具有结构式I或结构式II的桥联菲啰啉化合物：这些化合物可用作大麻素受体配体，并可制备为用于预防或治疗各种疾病、紊乱和症状的药物组合物，包括炎症性疼痛、内脏疼痛、术后疼痛、癌症疼痛、神经病性疼痛、肌肉骨骼疼痛、痛经、月经疼痛、偏头痛、头痛以及风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、克罗恩病、牛皮癣、湿疹、多发性硬化症、糖尿病和甲状腺炎等炎症性疾病。这些化合物还可用于治疗皮肤疾病、肺部疾病、眼科疾病、胃肠疾病、心血管疾病，以及神经退行性疾病、神经炎症性疾病和某些精神疾病。

  公开号：

  US20080214537A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-phenyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanophenanthridine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 6-Phenyl-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-7,10-methanophenanthridinium-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BRIDGED PHENANTHRIDINES

  摘要：

  提供具有结构式I或结构式II的桥联菲啰啉化合物：这些化合物可用作大麻素受体配体，并可制备为用于预防或治疗各种疾病、紊乱和症状的药物组合物，包括炎症性疼痛、内脏疼痛、术后疼痛、癌症疼痛、神经病性疼痛、肌肉骨骼疼痛、痛经、月经疼痛、偏头痛、头痛以及风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、克罗恩病、牛皮癣、湿疹、多发性硬化症、糖尿病和甲状腺炎等炎症性疾病。这些化合物还可用于治疗皮肤疾病、肺部疾病、眼科疾病、胃肠疾病、心血管疾病，以及神经退行性疾病、神经炎症性疾病和某些精神疾病。

  公开号：

  US20080214537A1

文献信息

• [EN] BRIDGED PHENANTHRIDINES<br/>[FR] PHÉNANTHRIDINES PONTÉES
  申请人：CARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2008109007A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] Bridged phenanthridine compounds having the structure of formula I or of formula II are provided. These compounds are useful as cannabinoid receptor ligands and can be prepared as pharmaceutical compositions for the prophylaxis or treatment of a variety of diseases, disorders and conditions including inflammatory pain, visceral pain, postoperative pain, cancer pain, neuropathic pain, musculoskeletal pain, dysmenorrhea, menstrual pain, migraine, headache as well as inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, Crohn's disease, psoriasis, eczema, multiple sclerosis, diabetes and thyroiditis. The compounds can also be used in the treatment of skin disorders, lung disorders, ophthalmic disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, as well as neurodegenerative, neuroinflammatory and certain psychiatric disorders.
  [FR] L'invention concerne des composés de phénanthridine pontés représentés par la formule I ou la formule II. Ces composés sont utilisés comme ligands des récepteurs des cannabinoïdes et peuvent être préparés sous forme de compositions pharmaceutiques utilisées dans la prophylaxie ou le traitement de diverses maladies, troubles et états pathologiques, y compris les douleurs inflammatoires, les douleurs viscérales, les douleurs postopératoires, les douleurs du cancer, les douleurs neuropathiques, les douleurs musculosquelettiques, la dysménorrhée, les douleurs menstruelles, la migraine et les maux de tête, ainsi que les maladies inflammatoires telles que la polyarthrite rhumatoïde, le lupus érythémateux systémique, la maladie de Crohn, le psoriasis, l'eczéma, la sclérose en plaques, le diabète et la thyroïdite. Ces composés peuvent également être utilisés dans le traitement de troubles cutanés, pulmonaires, ophtalmiques, gastro-intestinaux, cardiovasculaires, ainsi que de troubles neurodégénératifs, neuroinflammatoires et de certains troubles psychiatriques.
• BRIDGED PHENANTHRIDINES
  申请人：Ralbovsky Janet L.

  公开号：US20080214537A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Bridged phenanthridine compounds having the structure of formula I or of formula II are provided: These compounds are useful as cannabinoid receptor ligands and can be prepared as pharmaceutical compositions for the prophylaxis or treatment of a variety of diseases, disorders and conditions including inflammatory pain, visceral pain, postoperative pain, cancer pain, neuropathic pain, musculoskeletal pain, dysmenorrhea, menstrual pain, migraine, headache as well as inflammatory diseases such as rheumatoid arthritis, systemic lupus erythematosus, Crohn's disease, psoriasis, eczema, multiple sclerosis, diabetes and thyroiditis. The compounds can also be used in the treatment of skin disorders, lung disorders, ophthalmic disorders, gastrointestinal disorders, cardiovascular disorders, as well as neurodegenerative, neuroinflammatory and certain psychiatric disorders.

  提供具有结构式I或结构式II的桥联菲啰啉化合物：这些化合物可用作大麻素受体配体，并可制备为用于预防或治疗各种疾病、紊乱和症状的药物组合物，包括炎症性疼痛、内脏疼痛、术后疼痛、癌症疼痛、神经病性疼痛、肌肉骨骼疼痛、痛经、月经疼痛、偏头痛、头痛以及风湿性关节炎、系统性红斑狼疮、克罗恩病、牛皮癣、湿疹、多发性硬化症、糖尿病和甲状腺炎等炎症性疾病。这些化合物还可用于治疗皮肤疾病、肺部疾病、眼科疾病、胃肠疾病、心血管疾病，以及神经退行性疾病、神经炎症性疾病和某些精神疾病。