5-isopropyl-1-methylazulene | 113540-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-isopropyl-1-methylazulene
• 英文别名: 5-Isopropyl-1-methyl-azulen；Azulene, 1-methyl-5-(1-methylethyl)-；1-methyl-5-propan-2-ylazulene
• CAS: 113540-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: WMTFUXVIGMHHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-1-methylazulene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环[2 + 2]环加成反应合成2-氨基呋喃和2-丙炔-1-醇的亲核加成，与四聚氨基乙烯和胺诱导转化为6-氨基戊二烯

  摘要：

  带有氮杂或N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃衍生物的合成是通过3-（1-氮杂烯基或N，N的形式[2 + 2]环加成-逆电环化而建立的-二甲基苯胺基）-2-丙炔-1-醇与四氰基乙烯，然后分子内亲核加成至内部形成的2-羟基丙炔-1-醇的四氰基丁二烯部分。反应在温和的条件下以短的反应时间进行。反应产物可通过简单的纯化程序容易地获得。通过该反应获得的2-氨基呋喃衍生物可在与各种胺反应后转化为6-氨基富勒烯衍生物。通过单晶X射线结构分析证实了具有N，N-二甲基苯胺基取代基的2-氨基呋喃和6-氨基五烯酮的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201700121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-isopropyl-3-methylazulene-1-carboxylate 在 磷酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-isopropyl-1-methylazulene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.

  摘要：

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.641

文献信息

• Facile Shifts of Bromine Atom on C-3 Position of Guaiazulene and Synthesis of Variously Functionalized Azulenes Using These Reactions
  作者：Tetsuo Nozoe、Sumio Ishikawa、Kimio Shindo

  DOI：10.1246/cl.1989.353

  日期：1989.2

  while in benzene it afforded various side-chain-brominated compounds. Shifts of bromine atom catalyzed by succinimide were observed in benzene, presumably via intermolecular radical pathways. Using these reactions, various side-chain-functionalyzed derivatives of 1, including epoxy compounds, were prepared.

  在己烷中用 NBS 处理愈创甘油醚 (1) 只得到 3-溴化合物，而在苯中它提供各种侧链溴化化合物。在苯中观察到由琥珀酰亚胺催化的溴原子的位移，可能是通过分子间自由基途径。使用这些反应，制备了 1 的各种侧链官能化衍生物，包括环氧化合物。
• Azulenes. VII. A Novel Rearrangement in the Synthesis of Azulenes
  作者：Werner Herz

  DOI：10.1021/ja01588a057

  日期：1956.4
• NOZOE, TETSUO;ISHIKAWA, SUMIO;SHINDO, KIMIO, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 353-356
  作者：NOZOE, TETSUO、ISHIKAWA, SUMIO、SHINDO, KIMIO

  DOI：——

  日期：——
• YANAGISAWA, TAKASHI;WAKABAYASHI, SHUICHI;TOMIYAMA, TSUYOSHI;YASUNAMI, MAS+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 641-647
  作者：YANAGISAWA, TAKASHI、WAKABAYASHI, SHUICHI、TOMIYAMA, TSUYOSHI、YASUNAMI, MAS+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-ulcer activities of sodium alkylazulene sulfonates.
  作者：TAKASHI YANAGISAWA、SHUICHI WAKABAYASHI、TSUYOSHI TOMIYAMA、MASAFUMI YASUNAMI、KAHEI TAKASE

  DOI：10.1248/cpb.36.641

  日期：——

  Many derivatives of sodium alkylazulene sulfonates were newly synthesized and their antiulcer activites were examined in Shay pylorus-ligated rats. The values of lipophilicity (log P), a physicochemical parameter, of these new azulene derivatives were also examined in order to study the structure-activity relationship. The optimum value of log P which gave maximum anti-ulcer activity was about -1.0. Among the derivatives of azulene examined, 3-ethyl-7-isopropylazulene-1-sulfonic acid sodium salt (KT1-32) exhibited an extremely potent inhibitory action against Shay ulcer, and its antipeptic activity was more potent than than of guaiazulene sodium sulfonate (GAS). Furthermore, KT1-32 was extremely stable on heating as compared to GAS.

  多种新合成的钠代烷基吖啶磺酸盐衍生物在沙伊幽门结扎大鼠中进行了其抗溃疡活性的检测。此外，还研究了这些新吖啶衍生物的亲脂性（log P）这一物理化学参数，以探讨结构-活性关系。log P的最佳值，即提供最大抗溃疡活性的值，大约为-1.0。在检测的吖啶衍生物中，3-乙基-7-异丙基吖啶-1-磺酸钠盐（KT1-32）对沙伊溃疡显示出极其强大的抑制作用，其抗胃酸活性比愈创木基吖啶磺酸钠（GAS）更强。此外，与GAS相比，KT1-32在加热过程中极为稳定。