6,13-dihydroxyquinacridone | 3878-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,13-dihydroxyquinacridone
• 英文别名: Chinacridon-chinon；6,13-dihydroxy-5,12-dihydro-quino[2,3-b]acridine-7,14-dione；6,13-Dihydroxy-5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
• CAS: 3878-86-2
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 344.326
• InChiKey: MGTBLNNWSFFWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,13-dihydroxyquinacridone 在 air 作用下， 生成 喹吖啶酮醌
  参考文献：
  名称：

  二氟硼螯合为喹ac啶酮醌：通过硼配合物合成空气敏感的6,13-​​二羟基喹ac啶酮的方法

  摘要：

  这项研究旨在执行二氟硼（BF 2）与喹ac啶酮醌（QQ）的螯合。所得深绿色固体被确定为QA-BF 2，它是6,13-​​二羟基喹ac啶酮（QA-OH）的BF 2络合物，而不是QQ-BF 2，它是QQ的BF 2络合物。该结果表明，QQ-BF 2首先以O，O-双齿螯合物的形式生成，其立即经过两电子还原生成QA-BF 2。。通过在氩气中水解，该化合物转化为对空气敏感的QA-OH。由于QA-OH具有很强的给电子性，因此可以很容易地通过溶液中的空气氧化生成QQ。QA-OH还可作为醌的还原剂。QA-OH的晶体堆积是人字形，具有短的π⋅⋅⋅π接触，并且通过理论计算已暗示了良好的空穴迁移率。本文提出了一种利用BF 2螯合和水解从QQ合成QA-OH的新方法。QA-BF 2和QA-OH是有用的有机功能颜料和还原剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201900219
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 6,13-dihydroxyquinacridone
  参考文献：
  名称：

  二氟硼螯合为喹ac啶酮醌：通过硼配合物合成空气敏感的6,13-​​二羟基喹ac啶酮的方法

  摘要：

  这项研究旨在执行二氟硼（BF 2）与喹ac啶酮醌（QQ）的螯合。所得深绿色固体被确定为QA-BF 2，它是6,13-​​二羟基喹ac啶酮（QA-OH）的BF 2络合物，而不是QQ-BF 2，它是QQ的BF 2络合物。该结果表明，QQ-BF 2首先以O，O-双齿螯合物的形式生成，其立即经过两电子还原生成QA-BF 2。。通过在氩气中水解，该化合物转化为对空气敏感的QA-OH。由于QA-OH具有很强的给电子性，因此可以很容易地通过溶液中的空气氧化生成QQ。QA-OH还可作为醌的还原剂。QA-OH的晶体堆积是人字形，具有短的π⋅⋅⋅π接触，并且通过理论计算已暗示了良好的空穴迁移率。本文提出了一种利用BF 2螯合和水解从QQ合成QA-OH的新方法。QA-BF 2和QA-OH是有用的有机功能颜料和还原剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201900219
• 作为试剂：
  描述：

  对苯醌 在 6,13-dihydroxyquinacridone 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  二氟硼螯合为喹ac啶酮醌：通过硼配合物合成空气敏感的6,13-​​二羟基喹ac啶酮的方法

  摘要：

  这项研究旨在执行二氟硼（BF 2）与喹ac啶酮醌（QQ）的螯合。所得深绿色固体被确定为QA-BF 2，它是6,13-​​二羟基喹ac啶酮（QA-OH）的BF 2络合物，而不是QQ-BF 2，它是QQ的BF 2络合物。该结果表明，QQ-BF 2首先以O，O-双齿螯合物的形式生成，其立即经过两电子还原生成QA-BF 2。。通过在氩气中水解，该化合物转化为对空气敏感的QA-OH。由于QA-OH具有很强的给电子性，因此可以很容易地通过溶液中的空气氧化生成QQ。QA-OH还可作为醌的还原剂。QA-OH的晶体堆积是人字形，具有短的π⋅⋅⋅π接触，并且通过理论计算已暗示了良好的空穴迁移率。本文提出了一种利用BF 2螯合和水解从QQ合成QA-OH的新方法。QA-BF 2和QA-OH是有用的有机功能颜料和还原剂。

  DOI：

  10.1002/asia.201900219

文献信息

• Difluoroboron Chelation to Quinacridonequinone: A Synthetic Method for Air‐Sensitive 6,13‐Dihydroxyquinacridone via Boron Complexes
  作者：Koichiro Moriya、Ryohei Shimada、Katsuhiko Ono

  DOI：10.1002/asia.201900219

  日期：2019.5.2

  This study aims to perform the chelation of difluoroboron (BF2) to quinacridonequinone (QQ). The resulting dark green solid was determined to be QA‐BF2, which is a BF2 complex of 6,13‐dihydroxyquinacridone (QA‐OH), and not QQ‐BF2, which is a BF2 complex of QQ. This result indicated that QQ‐BF2 was first generated as an O,O‐bidentate chelate, which immediately underwent a two‐electron reduction to produce

  这项研究旨在执行二氟硼（BF 2）与喹ac啶酮醌（QQ）的螯合。所得深绿色固体被确定为QA-BF 2，它是6,13-​​二羟基喹ac啶酮（QA-OH）的BF 2络合物，而不是QQ-BF 2，它是QQ的BF 2络合物。该结果表明，QQ-BF 2首先以O，O-双齿螯合物的形式生成，其立即经过两电子还原生成QA-BF 2。。通过在氩气中水解，该化合物转化为对空气敏感的QA-OH。由于QA-OH具有很强的给电子性，因此可以很容易地通过溶液中的空气氧化生成QQ。QA-OH还可作为醌的还原剂。QA-OH的晶体堆积是人字形，具有短的π⋅⋅⋅π接触，并且通过理论计算已暗示了良好的空穴迁移率。本文提出了一种利用BF 2螯合和水解从QQ合成QA-OH的新方法。QA-BF 2和QA-OH是有用的有机功能颜料和还原剂。