2-Chloro-3-methyl-5-((R)-pyrrolidin-3-yloxy)-pyridine | 288585-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chloro-3-methyl-5-((R)-pyrrolidin-3-yloxy)-pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-3-methyl-5-{[(3R)-pyrrolidin-3-yl]oxy}pyridine；2-chloro-3-methyl-5-[(3R)-pyrrolidin-3-yl]oxypyridine
• CAS: 288585-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 212.679
• InChiKey: LQQHYGJSIKIVRV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基-3-甲基吡啶 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Chloro-3-methyl-5-((R)-pyrrolidin-3-yloxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  烟碱乙酰胆碱受体的新型吡啶醚的合成及其构效关系

  摘要：

  描述了新型吡啶基醚作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体的制备。氮杂环的环大小的变化和吡啶上的取代对α4beta2nAChR处IC50的受体结合亲和力具有显着影响，范围为22至> 10,000 nM。最有效的分子是（R）-2-氯-3-（4-氰基苯基）-5-（（3-吡咯烷基）氧基）吡啶27f，IC50为22 nM。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00168-2

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of novel pyridyl ethers for the nicotinic acetylcholine receptor
  作者：Jung Lee、Coralie B. Davis、Ralph A. Rivero、Allen B. Reitz、Richard P. Shank

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00168-2

  日期：2000.5

  The preparation of novel pyridyl ethers as ligands for the nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is described. Variations of the ring size of the azacycle and substitution on the pyridine had dramatic effects on receptor binding affinity with IC50s at the alpha4beta2 nAChR ranging from 22 to >10,000 nM. The most potent molecule was (R)-2-chloro-3-(4-cyanophenyl)-5-((3-pyrrolidinyl)oxy)pyridine 27f

  描述了新型吡啶基醚作为烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）配体的制备。氮杂环的环大小的变化和吡啶上的取代对α4beta2nAChR处IC50的受体结合亲和力具有显着影响，范围为22至> 10,000 nM。最有效的分子是（R）-2-氯-3-（4-氰基苯基）-5-（（3-吡咯烷基）氧基）吡啶27f，IC50为22 nM。