(2R,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide | 1105054-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
• 英文别名: (2r,3s,4s)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrole 1-oxide；(2R,3S,4S)-1-oxido-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol-1-ium
• CAS: 1105054-64-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: FYVRCXABOYBHKY-ZNZIZOMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Tetrahydroxylated Pyrrolizidines by Nitrone Cycloaddition Leading to Unnatural Stereoisomers of 7-Deoxycasuarine

  摘要：

  通过五步反应序列，从由d-木糖、d-阿拉伯糖、d-核糖和l-阿拉伯糖制备的糖源环状硝酮出发，采用了一种便捷高效的方法来合成十种新的四羟基吡咯烷啶12a、b、13a-c、14a、b和15a-c。吡咯烷啶12a是7-脱氧木槿碱的对映异构体，吡咯烷啶12b是未知的7-脱氧单花素A的对映异构体。这种方法扩大了硝酮环加成反应的范围，并且具有足够的灵活性，可用于合成高度多羟基吡咯烷啶的各种立体异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260933
• 作为产物：
  描述：

  在 聚合甲醛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以116.8 g的产率得到(2R,3S,4S)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  小构树碱类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种小构树碱类化合物，其结构如式(1)所示。本发明还提供了上述小构树碱类化合物的制备方法。本发明还提供了以上述小构树碱类化合物或上述方法制得的小构树碱类化合物作为活性成分的糖苷酶抑制剂。本发明还提供了上述小构树碱类化合物或上述方法制得的小构树碱类化合物作为活性成分在制备药物中的应用。本发明提供的上述小构树碱类化合物具有较好的糖苷酶抑制活性，具有潜在的药用价值。

  公开号：

  CN105085357B

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• METHOD FOR THE PREPARATION OF CARBAPENAM COMPOUNDS
  申请人：Chmielewski Marek

  公开号：US20140148595A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The subject of the present invention is a method of the preparation of compounds containing the core skeleton of carbapenem antibiotics, novel intermediate compounds used in this method, a method of the preparation of the intermediate compounds as well as the use of the intermediate compounds in the production of carbapenem antibiotics.

  本发明的主题是一种制备含有碳青霉烯抗生素核心骨架的化合物的方法，以及在该方法中使用的新型中间化合物，中间化合物的制备方法以及在碳青霉烯抗生素的生产中使用中间化合物的方法。
• A Practical Synthesis of Sugar-Derived Cyclic Nitrones: Powerful Synthons for the Synthesis of Iminosugars
  作者：Yue-Mei Jia、Chu-Yi Yu、Wu-Bao Wang、Mu-Hua Huang、Yi-Xian Li、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu、Wei Zhang、Jia-Kun Su、Zhao-Lan Zhang、Jian-She Zhu、Wei-Hua Xu、Xian-Qing Xie

  DOI：10.1055/s-0029-1219189

  日期：2010.2

  Sugar-derived cyclic nitrones were synthesized from the corresponding aldoses through an efficient and practical procedure involving a seven-step reaction sequence in good to excellent overall yield (10-42%). This synthetic strategy, requiring only inexpensive reagents, is easy to perform and hence suitable for large-scale preparations.

  从相应的醛糖通过一种高效实用的过程合成了糖源性环硝酮，该过程涉及七个步骤反应，整体产率为良好到优秀（10-42%）。这种合成策略只需使用廉价试剂，操作简单，因此适合大规模制备。
• Oxidation of <i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Camilla Matassini、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02029

  日期：2015.8.21

  Hypervalent iodine compounds are viable reagents for the oxidation of N,N-disubstituted hydroxylamines to the corresponding nitrones, with IBX performing best. The procedure is very simple and user-friendly and affords the target compounds with high efficiency and regioselectivity, highlighting IBX as the reagent of choice for preparation of aldonitrones from nonsymmetric hydroxylamines. Evidence for

  高价碘化合物是将N，N-二取代的羟胺氧化为相应的硝酮的可行试剂，而IBX表现最佳。该方法非常简单且易于使用，可为目标化合物提供高效和区域选择性，突出了IBX作为从非对称羟胺制备醛酮的选择试剂。已经收集了涉及氮与碘配位的机理的证据。
• Synthesis of Pyrrolidine Monocyclic Analogues of Pochonicine and Its Stereoisomers: Pursuit of Simplified Structures and Potent β-N-Acetylhexosaminidase Inhibition
  作者：Xin Yan、Yuna Shimadate、Atsushi Kato、Yi-Xian Li、Yue-Mei Jia、George W. J. Fleet、Chu-Yi Yu

  DOI：10.3390/molecules25071498

  日期：——

  of pyrrolidine analogues of pochonicine and its stereoisomers have been synthesized from four enantiomeric pairs of polyhydroxylated cyclic nitrones. Among the ten N-acetylamino pyrrolidine analogues, only compounds with 2,5-dideoxy-2,5-imino-d-mannitol (DMDP) and pochonicine (1) configurations showed potent inhibition of β-N-acetylhexosaminidases (β-HexNAcases); while 1-amino analogues lost almost all

  由四对多羟基化环硝酮对映体合成了十对 Pochonicine 的吡咯烷类似物及其立体异构体。在十种 N-乙酰氨基吡咯烷类似物中，只有具有 2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-d-甘露醇 (DMDP) 和 Pochonicine (1) 构型的化合物显示出对 β-N-乙酰己糖胺酶 (β-HexNAcases) 的有效抑制作用;而1-氨基类似物几乎失去了对测试酶的所有抑制作用。测定结果揭示了 N-乙酰氨基的重要性以及此类抑制剂所需的吡咯烷环可能的正确构型。