1-cyclopropylmethyl-1H-quinolin-2-one | 1109244-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropylmethyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 1-(Cyclopropylmethyl)quinolin-2-one
• CAS: 1109244-59-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: HBLYFJJSXFBDFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropylmethyl-1H-quinolin-2-one 、 丙酮酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到3-acetyl-1-(cyclopropylmethyl) quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  银催化喹啉-2(1H)-酮与α-氧代羧酸在C3位选择性C-H酰化及其在帕博西尼合成中的应用

  摘要：

  开发了一种在 C3 位对 quinolin-2(1 H )-one 进行有效且选择性的 C3-H 酰化方法。通过银催化 α-羟基羧酸与喹啉-2(1 H )-酮的脱羧反应合成了含有酰基喹诺酮的活性分子，产率中等至良好。该反应提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，利用该方案，可以轻松合成市售药物Palbociclib。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2024.154913
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 环丙基甲胺 、 1-bromo-2-(2-bromophenyl)ethene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到1-cyclopropylmethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  级联钯催化的烯基氨基羰基化/分子内的芳基酰胺化：2-喹诺酮类的环合成

  摘要：

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802624e

文献信息

• Cascade Palladium-Catalyzed Alkenyl Aminocarbonylation/ Intramolecular Aryl Amidation: An Annulative Synthesis of 2-Quinolones
  作者：Andrew C. Tadd、Ai Matsuno、Mark R. Fielding、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol802624e

  日期：2009.2.5

  Palladium-catalyzed intermolecular aminocarbonylation/intramolecular amidation cascade sequences can be used to convert a range of 2-(2-haloalkenyl)aryl halide substrates efficiently and selectively to the corresponding 2-quinolones. Delaying the introduction of the CO atmosphere allows an amination/carbonylation sequence and the preparation of an isoquinolone.

  钯催化的分子间氨基羰基化/分子内酰胺化级联序列可用于将一定范围的2-（2-卤代烯基）芳基卤化物底物有效和选择性地转化为相应的2-喹诺酮类。延迟引入CO气氛允许胺化/羰基化序列和异喹诺酮的制备。
• Selective C–H acylation of quinolin-2(1H)-one with α-oxocarboxylic acids at the C3 position by sliver catalysis and its application in the synthesis of palbociclib
  作者：Jingwen He、Lixi Zhang、Hao Xu、Dancheng Zhu、Chao Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154913

  日期：2024.2

  An efficient and selective method C3-H acylation of quinolin-2(1H)-one with at the C3 position has been developed. Active molecules containing acylquinolones were synthesized by silver-catalyzed decarboxylation of α-oxycarboxylic acids with quinolin-2(1H)-one in moderate to good yields. This reaction affords a broad substrate scope and good tolerance of functional groups. In addition, using this protocol

  开发了一种在 C3 位对 quinolin-2(1 H )-one 进行有效且选择性的 C3-H 酰化方法。通过银催化 α-羟基羧酸与喹啉-2(1 H )-酮的脱羧反应合成了含有酰基喹诺酮的活性分子，产率中等至良好。该反应提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。此外，利用该方案，可以轻松合成市售药物Palbociclib。