8-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydro-3H-pyrano[3,2-f]quinoline-3,10(7H)-dione | 1228760-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydro-3H-pyrano[3,2-f]quinoline-3,10(7H)-dione
• 英文别名: 8-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydro-7H-pyrano[3,2-f]quinoline-3,10-dione
• CAS: 1228760-96-0
• 化学式: C₁₈H₁₂ClNO₃
• 分子量: 325.751
• InChiKey: FMIUWSAJTIJFHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one 、 4-氯苯甲醛 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到8-(4-chlorophenyl)-8,9-dihydro-3H-pyrano[3,2-f]quinoline-3,10(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  来自缩合环化的异常产物：来自 6-Amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one 和芳基醛的 Pyrano[3,2-f]quinolin-3,10-diones

  摘要：

  8,9-二氢-3 H-吡喃并[3,2-F]喹啉-3,10(7 H)-二酮衍生物通过硫酸促进缩合-6的环化反应实现了一条高效、简单的合成路线-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2 H-chromen-2-one 和芳香醛。产物可以氧化成相应的10-甲氧基-8-芳基-3 H-吡喃[3,2-F ]quinolin-3-one 衍生物由 FeCl 3 ˙6H 2 O 在甲醇中生成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219378

文献信息

• Unusual Product from Condensative Cyclization: Pyrano[3,2-f]quinolin-3,10-diones from 6-Amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one and Aryl Aldehydes
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0029-1219378

  日期：2010.3

  F]quinoline-3,10(7 H)-dione derivatives has been accomplishedvia sulfuric acid promoted condensation--cyclizationof 6-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2 H-chromen-2-one and aromatic aldehydes.The products can be oxidized to the corresponding 10-methoxy-8-aryl-3 H-pyrano[3,2- F]quinolin-3-one derivativesby FeCl 3 ˙6H 2 O in methanol.

  8,9-二氢-3 H-吡喃并[3,2-F]喹啉-3,10(7 H)-二酮衍生物通过硫酸促进缩合-6的环化反应实现了一条高效、简单的合成路线-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2 H-chromen-2-one 和芳香醛。产物可以氧化成相应的10-甲氧基-8-芳基-3 H-吡喃[3,2-F ]quinolin-3-one 衍生物由 FeCl 3 ˙6H 2 O 在甲醇中生成。