6-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one | 1023659-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-amino-5-(2-trimethylsilylethynyl)chromen-2-one
• CAS: 1023659-43-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂Si
• 分子量: 257.364
• InChiKey: LUFZSJTZHGHCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one 在 gold(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到7-oxo-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira交叉偶联和金催化的乙炔胺环化异构化合成吡咯并香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的捷径

  摘要：

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083295
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-5-bromo-2H-chromen-2-one 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自缩合环化的异常产物：来自 6-Amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one 和芳基醛的 Pyrano[3,2-f]quinolin-3,10-diones

  摘要：

  8,9-二氢-3 H-吡喃并[3,2-F]喹啉-3,10(7 H)-二酮衍生物通过硫酸促进缩合-6的环化反应实现了一条高效、简单的合成路线-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2 H-chromen-2-one 和芳香醛。产物可以氧化成相应的10-甲氧基-8-芳基-3 H-吡喃[3,2-F ]quinolin-3-one 衍生物由 FeCl 3 ˙6H 2 O 在甲醇中生成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219378

文献信息

• Unusual Product from Condensative Cyclization: Pyrano[3,2-f]quinolin-3,10-diones from 6-Amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2H-chromen-2-one and Aryl Aldehydes
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Sudipta Ponra

  DOI：10.1055/s-0029-1219378

  日期：2010.3

  F]quinoline-3,10(7 H)-dione derivatives has been accomplishedvia sulfuric acid promoted condensation--cyclizationof 6-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2 H-chromen-2-one and aromatic aldehydes.The products can be oxidized to the corresponding 10-methoxy-8-aryl-3 H-pyrano[3,2- F]quinolin-3-one derivativesby FeCl 3 ˙6H 2 O in methanol.

  8,9-二氢-3 H-吡喃并[3,2-F]喹啉-3,10(7 H)-二酮衍生物通过硫酸促进缩合-6的环化反应实现了一条高效、简单的合成路线-amino-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]-2 H-chromen-2-one 和芳香醛。产物可以氧化成相应的10-甲氧基-8-芳基-3 H-吡喃[3,2-F ]quinolin-3-one 衍生物由 FeCl 3 ˙6H 2 O 在甲醇中生成。
• An Efficient Synthesis of Pyrrolocoumarins and Pyrroloquinolones by Acid-Catalysed Cyclisation of Acetylenic Amines in Water
  作者：K. Majumdar、Sudipta Ponra、Somjit Hazra、B. Roy

  DOI：10.1055/s-0030-1259990

  日期：2011.5

  A simple H+-catalysed cyclisation of acetylenic amines for the synthesis of pyrrolocoumarins and pyrroloquinolones under conventional heating or microwave irradiation has been achieved. The reaction requires inexpensive catalyst and simple yet clean reaction conditions and offers potentially bioactive heterocycles in 82-95% yields. pyrrolocoumarin - pyrroloquinolone - Brønsted acid catalysis - intramolecular

  已经实现了在常规加热或微波辐射下简单的H +催化的炔属胺的环化反应以合成吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮。该反应需要廉价的催化剂和简单而干净的反应条件，并以82-95％的产率提供潜在的生物活性杂环。 吡咯香豆素-吡咯并喹诺酮-布朗斯台德酸催化-分子内环化-微波辐射
• A new strategy for the synthesis of coumarin- and quinolone-annulated pyrroles via Pd(0) mediated cross-coupling followed by Cu(I) catalyzed heteroannulation
  作者：K.C. Majumdar、Shovan Mondal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.044

  日期：2008.4

  The sequential coupling and cyclization reactions between aryl halides and (trimethylsilyl) acetylene (TMSA) with concurrent elimination of the TMS substituent, allows a straightforward synthesis of substituted pyrano[3,2-e]indolone and pyrrolo[3,2-f]quinolone derivatives in excellent yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Short Route to the Synthesis of Pyrrolocoumarin and Pyrroloquinolone Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling and Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Acetylenic Amines
  作者：Krishna Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Srikanta Samanta

  DOI：10.1055/s-0028-1083295

  日期：2009.1

  The syntheses of pyrrolocoumarin and pyrroloquinolone derivatives have been achieved in excellent yields from the acetylenic amines by gold-catalyzed cycloisomerization in the absence of any silver salts or any other bases. The acetylenic amines were in turn obtained by Sonogashira coupling of the corresponding coumarin and quinolone derivatives. coumarin - quinolone - Sonogashira coupling - gold catalysis

  在没有任何银盐或任何其他碱的情况下，通过金催化的环异构化反应，由乙炔胺以优异的产率获得了吡咯香豆素和吡咯并喹诺酮衍生物的合成。炔胺又通过Sonogashira偶联相应的香豆素和喹诺酮衍生物而获得。 香豆素-喹诺酮-Sonogashira偶联-金催化-分子内环化-环异构化
• Synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins via iodine-induced 5-endo-dig electrophilic cyclization
  作者：K. C. Majumdar、Nirupam De、Biswajit Sinha、B. Roy

  DOI：10.1007/s00706-011-0694-0

  日期：2012.7

  An efficient synthesis of 3-iodopyrrolocoumarins has been achieved by a simple and straightforward strategy involving palladium-copper-catalyzed Sonogashira coupling followed by iodocyclization at ambient temperature using molecular iodine as the electrophilic source. In addition, functionalization at the 3-position of the iodocyclized product is performed via Sonogashira reaction.