tris(trimethylsilyl)-5-iodocytosine | 83966-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tris(trimethylsilyl)-5-iodocytosine
• 英文别名: 5-Iodo-N,N-bis(trimethylsilyl)-2-[(trimethylsilyl)oxy]pyrimidin-4-amine；5-iodo-N,N-bis(trimethylsilyl)-2-trimethylsilyloxypyrimidin-4-amine
• CAS: 83966-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₈IN₃OSi₃
• 分子量: 453.546
• InChiKey: CAWRHMYXIURACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-D-arabinofuranosyl bromide 、 tris(trimethylsilyl)-5-iodocytosine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3,5-di-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-arabinofuranosyl)-5-iodocytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007
• 作为产物：
  描述：

  5-碘胞核嘧啶 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 tris(trimethylsilyl)-5-iodocytosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。123.抗病毒核苷的合成：5-取代的1-（2-脱氧-2-卤代-β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶和-尿嘧啶。一些结构-活动关系。

  摘要：

  描述了几种2'-卤素-5-取代-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶和-尿嘧啶的合成，并研究了结构与体外抗疱疹病毒活性的关系。与2'-溴类似物的2'-氯相比，那些含有2'-氟功能的阿拉伯核苷通常表现出更有效的抗疱疹病毒（HSV）活性。2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]优于2'-氟-5-碘-ara-C [3a，FIAC]的活性证明了氟在2'-“ up”（阿拉伯糖）构型中增强抗病毒效力的重要性。 '-氟-5-碘-核糖-C。在本文测试的所有核苷中，FIAC表现出最强的抗HSV体外活性。2'

  DOI：

  10.1021/jm00356a007