2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal | 849631-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal
• 英文别名: 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-aldehydo-D-altrose dimethylacetal；(2R,3S,4R,5S)-4-azido-5-(dimethoxymethyl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 849631-19-2
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 233.224
• InChiKey: MJZJLISYGCCJPM-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯异氰尿酸 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,5-anhydro-3-azido-4-O-benzyl-3-deoxy-D-altruronic acid dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of multifunctional furanoid C-glycoamino acid precursors

  摘要：

  Ready access to constrained, multifunctionalized, hydrolytically stable amino acids has been established by the synthesis of their direct precursors using 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose (a 'formyl azido-C-glycofuranoside'), or its readily available, stable synthetic equivalent [(1R) and (1S)-2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol], as novel molecular scaffolds. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides

  摘要：

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。

  DOI：

  10.1039/c2ob26992a

文献信息

• A Novel Approach to the Synthesis of N-Substituted 1-<i>C</i>-Aminomethyl Glycofuranosides
  作者：Francisca Cabrera-Escribano、Yolanda Vera-Ayoso、Pastora Borrachero、Manuel Gómez-Guillén、Pierre Vogel

  DOI：10.1055/s-2005-922762

  日期：——

  Reductive amination of formyl C-glycofuranosides, easily available from hexose-derived equatorial-2-OH-glycopyranosides by DAST-promoted ring contraction, afforded N-substituted 1-C-aminomethyl glycofuranosides in most cases in high yields.

  甲酰基 C-呋喃糖苷的还原胺化，很容易通过 DAST 促进的环收缩从己糖衍生的赤道-2-OH-吡喃糖苷中获得，在大多数情况下以高产率提供 N-取代的 1-C-氨基甲基呋喃糖苷。
• Synthesis of cyclically constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides
  作者：Antonio Franconetti、Sorel Jatunov、Pastora Borrachero、Manuel Gómez-Guillén、Francisca Cabrera-Escribano

  DOI：10.1039/c2ob26992a

  日期：——

  A general approach to enantiopure conformationally constrained sugar derived α/β- and α/γ-peptides has been established. Five-membered ring α/β-peptides were synthesized via formyl C-glycofuranosides, easy available from hexose-derived azido-2-equatorial-OH-glycopyranosides by DAST-promoted ring contraction. By means of a regioselective oxidation with TEMPO at C-6 of hexose-derived 3-azido glycopyranosides as the key step, two- and three-residue α/γ-peptides having a six-membered ring were obtained in good yields and under very simple experimental conditions.

  目前已经建立了一种通用方法，可以对映纯构象约束糖衍生的δ/δ²-和δ/δ³-肽进行合成。五元环δ±/δ²-肽是通过甲酰基 C-甘呋喃糖苷合成的，而甲酰基 C-甘呋喃糖苷是通过 DAST 促进的缩环作用从源自己糖的叠氮-2-赤道-OH-甘吡喃糖苷中容易获得的。作为关键步骤，通过在源自己糖的 3-叠氮吡喃糖苷的 C-6 位使用 TEMPO 进行区域选择性氧化，在非常简单的实验条件下，获得了具有六元环的双残基和三残基δ/δ³-肽，产量很高。
• Efficient synthesis of multifunctional furanoid C-glycoamino acid precursors
  作者：Yolanda Vera-Ayoso、Pastora Borrachero、Francisca Cabrera-Escribano、Manuel Gómez-Guillén

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.024

  日期：2005.2

  Ready access to constrained, multifunctionalized, hydrolytically stable amino acids has been established by the synthesis of their direct precursors using 2,5-anhydro-3-azido-3-deoxy-D-altrose (a 'formyl azido-C-glycofuranoside'), or its readily available, stable synthetic equivalent [(1R) and (1S)-2,5-anhydro-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-1-fluoro-1-O-methyl-D-altritol], as novel molecular scaffolds. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.