7-溴-1-氧杂螺[2.5]辛-5,7-二烯-4-酮 | 202001-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-溴-1-氧杂螺[2.5]辛-5,7-二烯-4-酮
• 英文名称: 7-bromo-1-oxaspiro<2.5>octa-5,7-dien-4-one
• 英文别名: 4-bromo-6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone；1-Oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one, 7-bromo-；7-bromo-1-oxaspiro[2.5]octa-5,7-dien-4-one
• CAS: 202001-83-0
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: GTBZZOAZMGLFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1-氧杂螺[2.5]辛-5,7-二烯-4-酮 在 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 以70%的产率得到4-溴-1,2-亚甲二氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused Aromatic [1,3]Dioxoles from 2-Hydroxymethylphenols

  摘要：

  在非极性溶剂（甲苯、四氯化碳）中，添加TBDMSCl的条件下，螺环氧化环己二烯酮的重排反应最好进行，从而形成苯并[1,3]二恶烷。此外，还描述了将其应用于萘和四氢萘衍生物的合成过程。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1037
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯甲醇 在 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到7-溴-1-氧杂螺[2.5]辛-5,7-二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-溴-6-螺环环氧环己-2,4-二烯酮与富电子和中性亲二烯体的Diels-Alder反应

  摘要：

  Spirodienone 1是由4-溴-2-羟甲基苯酚的Adler-Becker氧化法制备的，在各种温度（20–160°C）下与各种亲二烯体（烯醇醚，烯醇酯，苯乙烯，N-甲基乙烯基乙酰胺）进行[4 + 2]环加成反应。 ）。已经进行了三组实验，以CH 2 Cl 2为溶剂或以1为纯，或在串联转移相的条件下进行氧化-环加成反应。完整区域选择性和顺式得到diastereofacial选择性但在开关内型/外型选择性已烯醇醚和苯乙烯（之间观察到内添加），烯醇酯（低选择性）和烯酰胺（外添加）。FMO分析证实，这些反应是在LUMO迪恩控制下进行的，观察到的区域选择性与轨道系数一致。除乙酸乙烯酯外，在AM1水平上定性确认了主要异构体的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01041-2

文献信息

• Cycloaddition of Ketene Acetals with 4-Bromo-6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone
  作者：Martine Mondon、Norbert Boeker、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1039/a902751c

  日期：——

  4-Bromo-6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone reacts as a diene in an inverse electron-demand reaction with 1-ethoxy-3-methoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene but as a dienophile with 1-ethoxy-3-methylene-4-(ethoxy trimethylsilyloxymethylene)-1-cyclohexene.

  4-Bromo-6-spiroepoxycyclohexa-2,4-dienone 在逆电子需求反应中作为二烯与 1-ethoxy-3-methoxy-1-trimethylsilyloxybuta-1,3-diene 反应，但作为亲二烯体与 1-ethoxy -3-亚甲基-4-(乙氧基三甲基甲硅烷基氧基亚甲基)-1-环己烯。
• The reaction of spiroepoxycyclohexadienones towards cyanide nucleophiles
  作者：Rubén Córdoba、Aurelio G Csákÿ、Joaquı́n Plumet、Fernando López Ortiz、Rafael Herrera、Hugo A Jiménez-Vázquez、Joaquı́n Tamariz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.007

  日期：2004.4

  The reaction of spiroepoxycyclohexadienones 1 with TMSCN in the presence of catalytic amounts of Bu4NCN results in the formation of two diastereomeric cyanohydrins. Alternatively, the reaction of 1 with equimolecular amounts of Bu4NCN gave rise to products arising from two other different reaction paths.

  在催化量的Bu 4 NCN存在下，螺环氧基环己二酮1与TMSCN的反应导致形成两个非对映体氰醇。可选择地，1与等分子量的Bu 4 NCN的反应产生了来自另外两个不同反应路径的产物。
• Antiangiogenic versus cytotoxic activity in analogues of aeroplysinin-1
  作者：Rubén Córdoba、Nélida Salvador Tormo、Antonio Fernández Medarde、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.011

  日期：2007.8

  A series of analogues of the potentially angiogenic inhibitor aeroplysinin-l 1 were synthesized and their in vitro antiangiogenic and cytotoxic activities evaluated. In the case of epoxy ketone 6 and azlactone 36 the relationship sprouting inhibition assayl cytotoxicity in BAE cells was enhanced by one order and two orders of magnitude, respectively, with respect to the reference. These results imply more specific antiangiogenic properties for the synthesized derivatives. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.