7-溴-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓 | 195986-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 7-溴-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓
• 中文别名: 7-溴-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[E][1,4]二氮杂卓
• 英文名称: 7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine
• 英文别名: 7-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine
• CAS: 195986-87-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂
• 分子量: 227.104
• InChiKey: DAONFGRTRQNHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl 7-(3-(tert-butoxy)-3-oxopropyl)-2,3-dihydro-1H benzo[e][1,4]diazepine-4(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于苯二氮卓和吡唑并嘧啶骨架的DNA编码文库的设计和合成† ‡

  摘要：

  药物样小分子的大型DNA编码文库的基于选择的筛选是鉴定生物活性化合物的有效方法。在生物活性化合物的化学空间中，某些支架结构得到了很好的体现。这些通常称为“特权支架”。我们已经基于这些支架的两个代表，即苯二氮卓和吡唑并嘧啶，以及基于炔丙基甘氨酸的第三个库，合成了DNA编码的库。所有三个核心结构均具有将其偶联至氨基接头修饰的DNA的羧酸。对于随后的文库合成，它们包含一个氨基官能团，一组羧酸构件与该氨基官能团偶联，一个末端炔烃与一组叠氮化物反应以提供三唑。两组构建基块，在化学信息学方法的帮助下选择了114种羧酸和104种叠氮化物，以控制最终文库的理化性质，去除不需要的亚结构并最大限度地提高多样性。一组构建基包含脱硫生物素，可用于验证文库合成。通过分池合并化学合成了DNA编码的文库，产生了三个包含28.254种化合物的文库。对于DNA条形码，将具有四个碱基突出端的5'-磷酸化的双链编码DNA序列与

  DOI：

  10.1039/c6md00243a
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓-2,5-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 7-溴-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[e][1,4]二氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  Osman; El-Gendy; Omar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 4, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Structure−Activity Relationships of Imidazole-Containing Tetrahydrobenzodiazepine Inhibitors of Farnesyltransferase
  作者：Charles Z. Ding、Roberta Batorsky、Rajeev Bhide、Hannguang J. Chao、Young Cho、Saeho Chong、Johnni Gullo-Brown、Peng Guo、Soong Hoon Kim、Frank Lee、Katerina Leftheris、Arthur Miller、Toomas Mitt、Manorama Patel、Becky A. Penhallow、Carol Ricca、William C. Rose、Robert Schmidt、William A. Slusarchyk、Gregory Vite、Ning Yan、Veeraswamy Manne、John T. Hunt

  DOI：10.1021/jm990391w

  日期：1999.12.1

  4,5-Tetrahydro-1-(imidazol-4-ylalkyl)-1,4-benzodiazepines were found to be potent inhibitors of farnesyltransferase (FT). A hydrophobic substituent at the 4-position of the benzodiazepine, linked via a hydrogen bond acceptor, was important to enzyme inhibitory activity. An aryl ring at position 7 or a hydrophobic group linked to the 8-position through an amide, carbamate, or urea linkage was also important

  发现2,3,4,5-四氢-1-（咪唑-4-基烷基）-1,4-苯并二氮杂卓是法呢基转移酶（FT）的有效抑制剂。通过氢键受体连接的苯二氮杂卓的4位疏水取代基对酶抑制活性很重要。7位的芳基环或通过酰胺，氨基甲酸酯或脲键与8位连接的疏水基团对于有效抑制也很重要。2,3,4,5-四氢-1-（1H-咪唑-4-基甲基）-7-（4-吡啶基）-4- [2-（三氟罗甲氧基）苯甲酰基] -1H-1,4-苯并二氮杂（36）的FT IC（50）值为24 nM，在1.25 microM时产生Ras转化的NIH 3T3细胞85％的表型回复，并且EC（50）为160 nM，用于抑制软琼脂中锚定非依赖性生长H-Ras转化的Rat-1细胞的数量。
• [1,4]Diazepino[6,7,1-ij]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040009970A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: 1 where R 1 through R 7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供公式I的化合物或其药用可接受的盐：其中R1至R7在此处定义。公式I的化合物是5HT2c受体激动剂或部分激动剂，可用于治疗多种疾病。
• [EN] [1,4]DIAZEPINO[6,7,1-IJ]QUINOLINE DERIVATIVES AS ANTI PSYCHOTIC AND ANTIOBESITY AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE [1,4]DIAZEPINO[6,7,1-IJ]QUINOLINE EN TANT QU'AGENTS ANTIPSYCHOTIQUES ET CONTRE L'OBESITE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003091250A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  Compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: I where R1 through R7 are defined herein. The compounds of formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供公式1或其药学上可接受的盐的化合物：I，其中R1到R7在此定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，可用于治疗各种疾病。
• [1,4]Diazepino[6,7,1-IJ]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Ramamoorthy Sivaramakrishnan P.

  公开号：US20070004707A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: where R 1 through R 7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供公式I的化合物或其药学上可接受的盐：其中R1到R7在此定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，并且可用于治疗各种疾病。
• [1,4]diazepino[6,7,1-IJ]quinoline derivatives as antipsychotic and antiobesity agents
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07687620B2

  公开（公告）日：2010-03-30

  Compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided: where R1 through R7 are defined herein. The compounds of Formula I are 5HT2c agonists or partial agonists, and are useful for treating a variety of disorders.

  提供公式I或其药学上可接受的盐的化合物：其中R1到R7在此定义。公式I的化合物是5HT2c激动剂或部分激动剂，可用于治疗各种疾病。