3-chloro-3-methyl-1-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione | 380632-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-methyl-1-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-Chloro-3-methyl-1-phenylquinoline-2,4-dione
• CAS: 380632-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: YUTULTRRAHYSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-methyl-1-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 ammonium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到3-amino-3-methyl-1-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 3-Aminoquinoline- 2,4(1H,3H)-diones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-9522
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-3-methyl-1H-quinolin-2-one 在 磺酰氯 作用下， 生成 3-chloro-3-methyl-1-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  某些2-喹诺酮衍生物与磷酰氯的反应：新型4-羟基-2-喹诺酮磷酸酯的合成

  摘要：

  3-氯喹啉-2,4-二酮不与磷酰氯反应，但是，在N，N-二甲基苯胺存在下会形成2,4-二氯喹啉和/或4-氯喹啉-2-酮。与这些化合物一起，分离出少量的4-羟基喹啉-2-酮的新型磷酸二氢酯。我们概述了一个简单的步骤，可以以中等到良好的产率制备这些化合物。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，IR，EI-MS和ESI-MS光谱进行表征，在某些情况下通过31 P NMR光谱进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.1082

文献信息

• Reaction of Tertiary 2‐Chloroketones with Cyanide Ions: Application to 3‐Chloroquinolinediones
  作者：Antonín Klásek、Stanislav Kafka、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Michal Rouchal、Lukáš Bednář

  DOI：10.1002/open.202100024

  日期：2021.6

  3-Chloroquinoline-2,4-diones react with cyanide ions in dimethyl formamide to give 3-cyanoquinoline-2,4-diones in small yields due to the strong hindrance of the substituent at the C-3 atom. Good yields can be achieved if the substituent at this position is the methyl group. In the methanol solution, the reaction proceeds by an addition mechanism to form 2-oxo-1a,2,3,7b-tetrahydrooxireno[2,3-c]qui

  3-氯喹啉-2,4-二酮与氰化物离子在二甲基甲酰胺中反应生成3-氰基喹啉-2,4-二酮，由于C-3原子上取代基的强烈位阻，产率较低。如果该位置的取代基是甲基，则可以获得良好的产率。在甲醇溶液中，反应通过加成机制进行，形成2-氧代-1a,2,3,7b-四氢氧并[2,3 -c ]喹啉-7b-甲腈，其中4-羟基-3-甲氧基-随后通过用甲醇打开环氧化物环形成2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-4-甲腈。这些反应的一些次要产物也已被分离出来。测量所制备的化合物的1 H、 13 C 和15 N NMR 谱，并使用适当的二维谱分配所有共振。