2-(2-furyl)-5-methyl-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-furyl)-5-methyl-benzimidazole
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole；5-methyl-2-(2-furyl)benzimidazole；2-(furan-2-yl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03779936
• 分子量: 198.224
• InChiKey: SQVLGUPUTLPOAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 2-(2-furyl)-5-methyl-benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以47 %的产率得到1-benzyl-2-furan-2-yl-6-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  N,2,6-三取代1H-苯并咪唑衍生物作为抗菌和抗癌药物的新支架：设计、合成、体外评估和计算机研究

  摘要：

  含有苯并咪唑部分的化合物在发现新的生物活性物质方面占据着优越的化学空间。继续我们最近的工作，使用有效的合成方案（即焦亚硫酸钠催化芳香醛与邻苯二胺缩合形成 2-芳基苯并咪唑衍生物，然后形成N- ），设计并合成了 69 种苯并咪唑衍生物，收率高达 46-99%。通过常规加热或微波辐射进行烷基化以实现多样化。发现了针对 MSSA 和 MRSA 的有效抗菌化合物，例如苯并咪唑化合物3k (2-(4-硝基苯基), N-苄基), 3l (2-(4-氯苯基), N- (4-氯苄基)), 4c (2 -(4-氯苯基)，6-甲基， N-苄基)， 4g (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N-苄基)，和4j (2-(4-硝基苯基)，6-甲基， N- (4-氯苄基))，MIC 为 4–16 μg mL -1 。此外，化合物4c对大肠杆菌和粪链球菌表现出良好的抗菌活性（MIC = 16 μg mL -1 ）。此外，化合物3k

  DOI：

  10.1039/d2ra06667j
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-(2-furoylamino)toluene 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2-furyl)-5-methyl-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过CuI / l-脯氨酸催化的氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶合反应组装取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo9017183

文献信息

• Synthesis of 2‐Alkyl‐Substituted Benzimidazoles by Thermal Decomposition of 2‐Azidobenzenamines in thePresence of an Aldehyde
  作者：Jeffery M. Wallace、Björn C. G. Söderberg、Jeremiah W. Hubbard

  DOI：10.1080/00397910600941497

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Substituted benzimidazoles were prepared by reaction of 2‐azidoaminobenzenes with aldehydes under thermal conditions. The reaction probably proceeds via a sequential imine formation, azide decomposition forming a nitrene, and electrocyclization.

  摘要 通过 2-叠氮氨基苯与醛在热条件下反应制备 2-取代苯并咪唑。该反应可能通过依次形成亚胺、叠氮化物分解形成氮烯和电环化进行。
• Cobalt-Catalyzed Sustainable Synthesis of Benzimidazoles by Redox-Economical Coupling of <i>o</i>-Nitroanilines and Alcohols
  作者：Sanju Das、Samrat Mallick、Suman De Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02090

  日期：2019.9.20

  This study reveals cobalt-catalyzed sustainable synthesis of benzimidazoles by redox-economical coupling of o-nitroanilines and alcohols. The major advantage of this report is the use of a commercially available cheap cobalt catalyst to produce a wide variety of 2-substituted benzimidazoles by hydrogen autotransfer without using any additional external redox reagent and costly ligand system. A thorough

  这项研究揭示了邻硝基苯胺和醇类的氧化还原经济偶联钴催化的苯并咪唑可持续合成。该报告的主要优点是使用可商购的廉价钴催化剂通过氢自动转移来生产各种2-取代的苯并咪唑，而无需使用任何其他外部氧化还原试剂和昂贵的配体系统。通过执行一系列对照实验，可以对反应进行全面的机械分析。
• A one-step synthesis of substituted benzo- and pyridine-fused 1H-imidazoles
  作者：Sonu Kumar、Manash P. Sarmah、Yella Reddy、Ashish Bhatt、Ravi Kant

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001658

  日期：2022.1.2

  Abstract Substituted benzimidazoles and pyrimidazoles are an important group of heterocyclic aromatic organic compounds in the field of medicinal chemistry. A one-step microwave accelerated synthesis of substituted benzo- and pyridine-fused 1H-imidazoles has been described. Mechanistically, the reaction proceeds by reacting substituted 2-fluoronitrobenzene and substituted arylamine through the formation

  摘要 取代的苯并咪唑类和嘧唑类化合物是药物化学领域中一类重要的杂环芳香族有机化合物。已经描述了取代苯并和吡啶稠合的 1H-咪唑的一步微波加速合成。从机理上讲，该反应通过取代的 2-氟硝基苯和取代的芳基胺通过形成 N-羟基中间体进行反应，该中间体在较高温度下裂解得到所需的产物。与先前描述的合成方法相比，这种方法实现了反应时间的减少、更高的产率、更清洁的反应。
• Construction and screening of 2-aryl benzimidazole library identifies a new antifouling and antifungal agent
  作者：Mahesh S. Majik、Supriya Tilvi、Stacey Mascarenhas、Vikash Kumar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/c4ra00860j

  日期：——

  inspired from marine natural products (oroidin and bromoageliferin) was identified and synthesized to explore the antifouling/antifungal properties for the first time. Twelve 2-aryl benzimidazole derivatives were synthesized and evaluated for their antifouling performance against 10 strains of marine biofilm forming bacteria developed on copper panels exposed for 14 days at Dona Paula, Arabian Sea, India

  生物污染是指有机物在浸入海水或淡水的人造和天然结构中的不良生长。这造成了巨大的经济损失，并且全球对已知防污剂的禁令也导致对安全有效的防污剂的寻求增加。过去，海洋天然产物通过提供可用作生态友好型防污剂的新骨架而显示出巨大的潜力。鉴定并合成了以海洋天然产物（类固醇激素和溴代ageliferin）为灵感的2-芳基苯并咪唑核的文库，并首次进行了探索以研究其防污/防霉性能。合成了十二种2-芳基苯并咪唑衍生物，并评估了其在印度阿拉伯海多纳保拉暴露于铜板上14天的10种海洋生物膜形成细菌的防污性能。还评估了这些化合物的抗菌和抗真菌活性。两种化合物即 4j和4l表现出对9种海洋污垢种类的广谱防污活性，而2-（呋喃-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑4g对临床病原体黑曲霉表现出强大的抗真菌活性。我们的结果表明，苯并咪唑核心上的2-芳基取代基对其生物学特性具有强烈影响。此外，在这里我们报告了对苯并咪唑文库作为10个代表性污垢菌株中靶标的首次研究。
• DBSA mediated chemoselective synthesis of 2-substituted benzimidazoles in aqueous media
  作者：Vikash Kumar、Dipratn G. Khandare、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.147

  日期：2013.10

  synthetic method has been developed for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles in organized aqueous media in the presence of a surfactant (viz. DBSA) as catalyst and I2 as co-catalyst. The method described has the advantages of operational simplicity, excellent yields, high chemoselectivity, and clean and green reaction profile.

  已经开发出一种有效的合成方法，用于在表面活性剂（即DBSA）作为催化剂和I 2作为助催化剂的存在下，在有组织的水性介质中轻松合成2-取代的苯并咪唑。所描述的方法的优点是操作简单，产率高，化学选择性高，反应曲线干净绿色。