7-溴-2-甲基-8-喹啉醇 | 37026-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-2-甲基-8-喹啉醇
• 英文名称: 7-bromo-8-hydroxyquinaldine
• 英文别名: 7-bromo-2-methyl-8-hydroxyquinoline；7-bromo-2-methylquinoline-8-ol；7-bromo-2-methylquinolin-8-ol；7-Brom-2-methyl-8-chinolinol
• CAS: 37026-24-7
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: PCTYNMOKXHXSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C
• 沸点：
  325.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-甲基-8-喹啉醇 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 selenium(IV) oxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 105.5h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-8-(methoxymethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Copolymerization of Propylene and Polar Monomers Using Pd/IzQO Catalysts

  摘要：

  Palladium catalysts bearing imidazo[1,5-a]quinolin-9-olate-1-ylidene (IzQO) ligands polymerize alpha-olefins while incorporating polar monomers. The steric environment provided by N-heterocyclic-carbene (NHC) enables regioselective insertion of alpha-olefins and polar monomers, yielding polypropylene, propylene/allyl carboxylate copolymers, and propylene/methyl acrylate copolymer. Known polymerization catalysts bearing NHC-based ligands decompose rapidly, whereas the present catalyst is durable because of structural confinement, wherein the NHC-plane is coplanar to the metal square plane. The present catalyst system enables facile access to a new class of functionalized polyolefins and helps conceive a new fundamental principle for designing NHC-based ligands.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06948
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到7-溴-2-甲基-8-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  氨基酸立体荧光探针。圆二色性和圆偏振发光分析。

  摘要：

  立体动力探针的使用正成为快速有效测定对映体过量的主要策略之一。最近，我们报道了一系列基于修饰的三（2-吡啶甲基）胺配合物（TPMA）的新颖分子结构，在锌（II）组装和振动CD的情况下，它们能够放大电子CD。 Co（II）组件的情况。在本文中，我们报道了配体的结构修饰，目的是获得荧光手性探针。该研究涉及新型配体的合成，氨基酸自组装系统的形成以及电子CD和圆偏振发光的研究。

  DOI：

  10.1002/chir.22780

文献信息

• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DES KINASES PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010022081A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of Formula (I): I in which B, R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R10 and R11 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  公式(I)的化合物：I，其中B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R10和R11的含义如说明书所述，是受体酪氨酸抑制剂，用于治疗由PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLOPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE LA PIM KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010022076A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Compounds of Formula (I), in which A, B, R1, R1a, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of immune cell-associated diseases and disorders, such as inflammatory and autoimmune diseases.

  公式（I）的化合物，其中A、B、R1、R1a、R2、R3、R4、R5、R6和R7的含义如规范中所述，是在治疗免疫细胞相关疾病和紊乱方面有用的受体酪氨酸激酶抑制剂，例如炎症性和自身免疫疾病。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• NOVEL POLYQUINOLINE DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Deraeve Céline

  公开号：US20090227626A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), to the process for the preparation thereof and to the use thereof as a therapeutic agent.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其制备方法以及将其用作治疗剂的用途。
• Preparation and Study of New Poly-8-Hydroxyquinoline Chelators for an anti-Alzheimer Strategy
  作者：Céline Deraeve、Christophe Boldron、Alexandrine Maraval、Honoré Mazarguil、Heinz Gornitzka、Laure Vendier、Marguerite Pitié、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/chem.200701024

  日期：2008.1.7

  Fourteen different ligands have been synthesized with two covalently linked 8-hydroxyquinoline motifs that favor metal complexation. These bis-chelators include different bridges at the C2 positions and different substituents to modulate their physicochemical properties. They can form metal complexes in a ratio of one ligand per metal ion with Cu II and Zn II, two metal ions involved in the formation

  已经合成了具有两个共价连接的有利于金属络合的8-羟基喹啉基序的十四种不同的配体。这些双螯合剂在C 2位置包括不同的桥和不同的取代基以调节其理化性质。它们可以以每个金属离子一个配体与Cu II和Zn II的比例形成金属络合物，两种金属离子参与阿尔茨海默病中有毒Abeta肽的淀粉样蛋白聚集体的形成。所有的bis-8-羟基喹啉配体对Cu II和Zn II的表观亲和力与logK Cu II约16和logK Zn II约13相似，并且效率是相应的8-羟基喹啉单体的10,000倍。它们强大的螯合能力使其比相应的单体更有效地抑制由Cu II和Zn II诱导的Abeta肽的沉淀，并且还可以抑制由于Abeta的铜络合物而引起的H2O2的有毒形成。在两个喹啉单元之间使用一个原子连接基可获得最佳结果。X射线分析的2,2'-（2,2-丙二基）-双（8-羟基喹啉）的Cu II，Zn II或Ni II配合物的单晶，包